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本论文以氯甲酸苯酯为羰基源,在温和的条件下合成了多个芳香脲类化合物并进行了其在醇中的稳定性研究,其结果可供开发芳香脲类药物的人们在合成及纯化产品时参考。本文进行了芳香脲类化合物的合成及鉴定工作,发展了一条比较好的路线及工艺参数:即以芳香胺作为底物在四氢呋喃和DMF溶剂中与氯甲酸苯酯在0-5℃反应生成活化酯中间体;中间体在二异丙基乙基胺的作用下与另一分子胺在四氢呋喃溶剂中反应生成目标产物——芳香脲。此方案条件温和,转化率高,简单两步就能合成对称脲或不对称脲。芳香胺部分以苯环为母核,分别连接吸电子或给电子基团;脂肪胺部分有乙基哌嗪、二乙胺、氨、哌啶、吗啉;最终用此法合成了32个芳香脲类化合物,并进行了结构鉴定。对这些芳香脲类化合物在醇中稳定性研究表明,芳香脲类化合物在醇中加热会产生脲基中的一分子胺被烷氧基取代的产物——芳香胺羧酸酯衍生物,加热温度及醇的种类对脲的稳定性有一定影响。选择沸点较高的异戊醇做加速实验,通过不同时间体系中反应产物与原料的比值R反映其醇解速率,结果表明其取代速率和温度、时间有关,温度愈高,取代反应速率就愈快;随反应时间延长,取代产物也会增多。芳环上的给电子基团会增加芳香脲类化合物在醇中的稳定性;相反,芳环上的吸电子基团使芳香脲在醇中稳定性变差。对脲桥两端不同胺基的稳定性研究表明,当脲桥两端分别连接芳香胺与脂肪胺时,由于苯环与羰基(-CON-)互变异构形成的大共轭体系能稳定芳香胺与羰基之间的连接,醇解时离去的是脂肪胺部分;稳定性次序为:二乙胺、哌啶、吗啉芳香脲>乙基哌嗪芳香脲>胺基芳香脲;当两端分别连接不同芳香胺时,脲桥两端都可能离去,同时伴随对称双芳香脲的生成。芳香脲类在醇中普遍具有不稳定性,并随着温度的升高及时间的延长会增加醇解产物;所以如果此类化合物在使用醇作为结晶溶剂时应特别关注加热温度与时间。