【摘 要】
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迷迭香是一种极具食药价值的植物,现广泛种植于我国广西、云南、贵州、新疆等地。本课题采用针对样品中杂质与目标样品结构差异系统的精确设计分离方案,以达到分离杂质的目的;后首次对迷迭香叶中主要三萜酸成分高效液相色谱峰进行定位,并首次系统的对四种三萜酸的抗菌活性进行研究;本文中对熊果酸C3位进行胺化的修饰,目前尚未文献报道,属本文首创。论文首先通过乙醇超声提取了迷迭香中的四种五环三萜类化合物,并尝试将熊果
【基金项目】
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国家自然科学基金(编号:81260476、81460529); 国家大学生创新创业计划(201610410023); 江西省教育厅重点项目(GJJ14277); 江西省自然科学基金(20161BAB205225)
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迷迭香是一种极具食药价值的植物,现广泛种植于我国广西、云南、贵州、新疆等地。本课题采用针对样品中杂质与目标样品结构差异系统的精确设计分离方案,以达到分离杂质的目的;后首次对迷迭香叶中主要三萜酸成分高效液相色谱峰进行定位,并首次系统的对四种三萜酸的抗菌活性进行研究;本文中对熊果酸C3位进行胺化的修饰,目前尚未文献报道,属本文首创。论文首先通过乙醇超声提取了迷迭香中的四种五环三萜类化合物,并尝试将熊果酸从中分离。通过参考相关论文,使用高效液相色谱对比标准品,鉴定了其中三种为熊果酸、齐墩果酸、白脂酸;最后一种未见文献报道,使用一般的方法也无法将其与熊果酸分离。后使用半制备液相色谱分离,高分辨率质谱、核磁共振波谱等方法,鉴定了第四种五环三萜成分为?20(30)-烯-熊果酸。通过对比?20(30)-烯-熊果酸与熊果酸结构,精确设计了针对两者结构中烯键数量的差异,通过硝酸银处理硅胶预制薄层板达到分离的目的。同时考察了硝酸银的用量。通过微量肉汤稀释法系统评价了熊果酸、齐墩果酸、白桦脂酸和?20(30)-烯-熊果酸的抗菌活性;最终发现熊果酸相较于其他三种有较强的抗菌活性。针对抗菌实验的结果,以熊果酸为修饰前提,创新地对C3位进行胺化修饰,通过还原氨化法加入含胺基侧链;并通过核磁共振波谱的方法鉴定了合成产物。该系列修饰产物目前尚未见于文献报道。最后,本论文使用微量肉汤稀释法和涂布平板法对合成的系列熊果酸衍生物进行抗菌活性的研究。结果发现,所合成的熊果酸衍生物抗菌活性对熊果酸均有一定的增强,证明结构修饰方向是正确的。
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