由于化石燃料的不断消耗,对于可持续发展和环境友好型能源的需求日益增长。氢气作为最清洁的燃料,具有巨大的应用潜能。而电解水制取氢气是较为环保的手段之一,寻找能够高效催化电解水制氢的催化剂是一个很有意义的研究方向。目前催化性能最好的是贵金属Pt,但是由于其在地球上的储量有限,因此寻求基于Co,Fe,Ni等贱金属的催化剂是很有必要的。本文基于分子设计的思想,将含有侧链胺结构的酰胺吡啶基连接到咔咯大环上,探究其是否可能作为质子中继站从而提升咔咯的HER性能,故合成了咔咯meso醛基苯基咔咯前体,再利用醛胺缩合反应将异烟肼接到咔咯环上,合成了四种带有醛基和酰胺吡啶基基团的咔咯钴配合物,探究了其由于取代基及位置的不同而造成的分子空间结构的差异对于电催化质子还原和水分解为氢气的影响。由于酰胺吡啶基含有侧链胺结构,可能会结合质子,充当质子中继站以加快质子转移速率,从而提高钴咔咯催化剂的催化产氢性能。基于此想法,在咔咯的10-meso位的醛基苯基上连接酰胺吡啶基基团,研究其HER性能。本文合成了5,15-二（五氟苯基）-10-（对醛基苯基）咔咯（4-BPFC）,5,15-二（五氟苯基）-10-（对醛基苯基）咔咯（3-BPFC）,5,15-二（五氟苯基）-10-（对酰胺吡啶苯基）咔咯（4-BPSC）,5,15-二（五氟苯基）-10-（间酰胺吡啶苯基）咔咯（3-BPSC）以及它们相应的钴配合物（1-4）,利用紫外光谱（UV-Vis）,核磁（NMR）,高分辨质谱（HR-MS）,XPS,X-单晶衍射对化合物进行了表征,确定所合成的是目标化合物。采用CV,Tafel,Rct等电化学测试方法研究了四种钴咔咯在以三种不同的酸为质子源时,其催化质子还原的不同机理。实验发现在弱酸（Ac OH）条件下,催化路径为EECC（E:electron,C:charge）,在强酸（TFA/Ts OH）条件下,催化路径取决于酸的浓度,在低浓度下,催化路径为EECC,在高浓度下,催化路径为EECEC。催化的关键在于形成的CoⅢ-H物种,用核磁检测到了CoⅢ-H的存在,为催化机理提供了参考,并用紫外动力学实验测得了不同质子源条件下的CoⅢ-H的p Ka。利用塔菲尔及阻抗测试方法研究了四种钴咔咯在均相有机溶液中的催化性质,发现咔咯4比3具有更高的电荷传输速率,这可能是由于间位取代的酰胺吡啶基基团更靠近金属活性中心,质子传输速率会更快。在乙腈和水的混合中性磷酸缓冲溶液中,加入催化剂连续电解一小时,电解后的气体用气象色谱（GC）进行定性定量分析,发现加了催化剂后的氢气产量远远大于裸玻碳电极电解所产生的的氢气,用恒定电位电解法（CPE）测得了四种钴咔咯的TOF,分别为184.3 h-1,171.0 h-1,113.6 h-1,129.5 h-1。有趣的是,咔咯1的TOF比其它三种钴咔咯更高,其中的原因还需要进一步研究。不论是在有机相还是混合相溶液中,咔咯4比3的TOF都要高,可能是由于酰胺吡啶基基团更靠近钴中心,对于催化HER有着促进作用。