碳氢化合物广泛存在于自然界中,近年来C-H键氧化官能团化研究得到了迅猛发展,化学家们通常利用过渡金属催化氧化C-H键官能团化反应,然而此类方法需贵金属催化剂;过量的碱或非绿色的氧化剂,不环保不经济。因此如何实现更加绿色、经济、高效的C-H键转化,是化学研究领域中具有突破性的课题。本论文针对吲哚sp² C-H键氧化合成吲哚硫醚和双sp³ C-H键氧化合成1,2-二溴芳基烷烃的两种反应进行了深入研究。本论文由三部分组成,主要内容如下:1.近几年对C-H键氧化官能团化的研究虽有了很大的进步,但仍存在诸多的缺点,例如,催化剂昂贵、溶剂有毒、需要添加剂和引发剂等。因此研究一种简单、环保、高值转化的方法使C-H键氧化构筑C-S和C-X（S,O,N,C,Br,Cl,I）键,具有重要的研究意义。利用不同类型碳氢键的直接转化,可以设计出更加简单、经济、高效的合成路线。因此,本章综述了sp² C-H键氧化构筑C-S键和sp³ C-H键氧化反应的研究进展。2.在本文中,我们首次建立了I₂/MnO₂催化、氧气氧化的吲哚硫化反应。通过使用吲哚和硫醇作为底物,苯甲醚做溶剂,高效合成了各种吲哚硫醚化合物。结果表明,该方法具有条件温和,操作简单方便,官能团耐受性良好等优点。而且该方法可以推广到药物合成中,可以比已有的合成路线更短、更容易地合成抗癌和抗艾滋病药物。详细的机理实验和计算化学实验表明,该反应经历了单电子转移过程,苯甲醚在反应中也不仅仅是做溶剂,同时可以促进反应的进行。3.在上述工作的基础上,我们首次建立了双sp³ C-H键氧化合成1,2-二溴芳基烷烃的反应。该反应使用廉价、易得的N-溴代丁二酰亚胺作为溴的来源,反应中不需要添加额外的催化剂和添加剂。通过将多种1,2-二取代的芳基烷烃做底物,成功合成了二十余种1,2-二溴化合物。这些目标产物还可进一步转化为多种有机精细化学品。机理实验表明苄基溴化物是可能的中间体,更详细的研究还在进一步研究中。