奥司他韦的合成及炔硒醚氢芳化反应研究

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莽草酸为有六个碳原子、多个手性中心的环己烷结构的天然产物。莽草酸是通过比较冗长的分离操作在植物中提取得到的,目前主要是在八角茴香中分离得到。因此,进一步开发莽草酸简单有效的合成方法显得非常重要,我们实验室从廉价易得的巴豆醛出发以4步的合成路线完成了莽草酸的全合成。磷酸奥司他韦是有效的神经氨酸酶抑制剂的前体,同时又是一种预防和治疗流感的口服药物,目前工业上是以莽草酸和奎尼酸为原料合成奥司他韦。但是这些手性原料在植物中含量有限给生产带来很大不便。我们实验室以工业上易得的甲酸-3-戊酯为原料以6步的合成路线完成了奥司他韦的合成,提供了一条既经济又实用的合成路线。官能团化烯烃是常见的有机合成子,通过它们可以选择性地合成三取代或四取代烯烃,因此它们的合成非常重要。炔基硒醚在有机合成中具有重要作用,通过炔基硒醚的氢卤化、氢芳化等作用,可以区域和立体选择性地制备多取代烯烃。
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