近年来,碳亲核试剂对α,β-不饱和化合物的不对称Michael加成反应已成为有机化学研究的新兴领域。这一加成反应是形成碳?碳、碳?杂原子键较为简便、经济、高效的合成策略。在催化丙二酸衍生物对查耳酮的不对称Michael加成反应中,手性相转移催化剂表现了较低的催化活性和对映选择性。因此,一个首要的任务就是探求有效的手性相转移催化剂。本文拟通过构建手性双螺环相转移催化剂来实现此反应的不对称Michael加成。文章首先以光学纯的1,1’-联二萘酚为起始原料,经过四步合成了两个手性双螺环季铵盐催化剂。然后利用手性双螺环季铵盐催化α-乙酰氨基丙二酸二甲酯对查耳酮的不对称Michael加成反应,通过对9个实验条件进行优化可成功得到加成产物,结果令人满意(81% yield, 59% ee),本文为此反应的顺利进行提供了一种新型的手性相转移催化剂。另外,利用上述催化剂进一步催化了丙二酸酯对查耳酮的不对称Michael加成,通过对8个实验条件进行筛选得到了加成产物(99% yield, 66% ee)。