论文分两章。　　第一章相比于金属催化和酶催化，有机小分子催化具有原料廉价易得、反应条件温和、对环境污染小等优点。近几年新型手性有机小分子催化剂的合成与不对称催化研究是有机合成领域的热点。该论文以N-（叔丁基羰基）-反-4-羟基-L-脯氨酸甲酯为起始原料，与对甲苯磺酸、叠氮化钠反应得到脯氨酸叠氮化产物，再与芳炔经过“Click反应”得到含三氮唑产物，最后脱Boc基团得到三氮唑的吡咯烷基羧酸酯衍生物。我们共合成6个含三氮唑的吡咯烷基羧酸酯衍生物作为手性催化剂，筛选出(2S,4S)-甲基4-(4-(4-甲氧基苯基)-1H-1,2,3-三氮唑基)吡咯烷基-2-羧酸甲酯应用于硝基苯乙烯类化合物和环己酮的不对称Michael加成反应。我们共完成了19个反应，ee值最高达到94%。结果表明，该手性有机小分子催化剂具有较好的催化活性和立体选择性。　　第二章基于重氮的金属卡宾参与的串联反应合成结构复杂的环状化合物是有机合成的热点。该论文发展了在([RhCp*Cl2]2)和醋酸铯催化下环状重氮-1,3-环己二酮与酮肟类化合物的串联反应合成四氢菲啶N-O化合物的方法学研究。我们一共合成了21个四氢菲啶N-O化合物，经过了核磁、质谱、红外和单晶表征，提出了一个可能的反应机理。四氢菲啶类化合物是一类非常重要的有机化合物，在天然产物、高分子材料以及精细化工产品中都有着重要的应用。