本文主要分为两个部分,即方法学研究部分和药物化学研究部分。方法学研究第一部分的研究内容是以CuⅠ为催化剂,氨基酸为配体,实现了邻溴苯甲酸与末端炔烃经由Sonogashira偶联串联反应,合成了一系列3-位取代的异香豆素类化合物。方法学研究第二部分是围绕有机小分子催化的Michael加成反应展开研究,采用二苯基脯氨醇硅醚为催化剂,苯甲酸为添加剂,设计了醛对三取代硝基烯的Michael加成反应,高对映选择性地合成了13个不同取代的Michael加成产物,经过转化,可以简便地制备较高光学纯度的2,3,4-三取代吡咯烷化合物。药物化学研究部分简要介绍了双苄基四氢异喹啉生物碱的结构、功能及其活性的研究进展概况。围绕双苄基四氢异喹啉生物碱进行抗肿瘤活性研究,基于生物电子等排原理,设计出能够阻滞离子通道并产生去极化肿瘤细胞作用的结构,合成了25个未见文献报道的双苄基四氢异喹啉生物碱。采用1H-NMR和ESI-MS光谱学手段确定结构。采用MTT法,以A431(人皮肤鳞状细胞癌细胞株)和A549(人肺肿瘤细胞株)为测试肿瘤的细胞株,以B037作为阳性对照药,对所合成的25个化合物进行了体外抗肿瘤活性评价。结果表明15个化合物显示出抗肿瘤活性,IC5o值范围为1.06-45.15μM,其中化合物W-23对A431和A549肿瘤细胞株的抗肿瘤活性最优。初步探讨了双苄基四氢异喹啉生物碱的抗肿瘤构效关系。