苯乙炔基取代的化合物，由于碳碳三键的不饱和性和共轭性，它既可以作为聚合物高分子单体，又可以作为合成不对称二酮的原料和电致发光材料。苯乙炔与芳卤化合物催化交叉偶联反应、有机金属化合物与羰基化合物的亲核加成反应是合成苯乙炔基取代化合物的两种重要方法。本文以双(三苯基膦)氯化钯为催化剂，用氮气和氢气混合气体气氛代替原来的氮气气氛，由苯乙炔和溴代芳基化合物的碳碳偶联反应合成了七种苯乙炔基芳环化合物，分析了气氛、溶剂、温度、催化剂、不同取代基对钯催化反应的影响，发现在Sonogashira反应中，副产物二苯基丁二炔的生成不仅与钯催化剂的用量和体系中的氧气有关，而且与苯乙炔的用量和反应温度也有关，并提出可能的反应机理。同时用高锰酸钾氧化产物2-苯乙炔基吡啶，3-苯乙炔基吡啶分别得到1-苯基-2-(2-吡啶基)1，2-二酮和1-苯基-2-(3-吡啶基)1，2-二酮。本文还以9，10-蒽醌、2-甲基-6，11-二苯基-5，12-并四苯醌和6，11-二苯基-5，12-并四苯醌为原料，与苯乙炔基钠在二氧六环中回流反应，水解后的产物不经分离直接与氯化亚锡的乙酸溶液反应，合成了目标产物9，10-二苯乙炔基蒽、2-甲基-6，11-二苯基-5，12-二苯乙炔基并四苯和6，11-二苯基-5，12-二苯乙炔基并四苯。经确认，2-甲基-6，11-二苯基-5，12-二苯乙炔基并四苯和6，11-二苯基-5，12-二苯乙炔基并四苯是国内外尚无文献报道的新化合物。利用高效液相色谱、薄层色谱作为实验跟踪检测手段，以质谱、红外光谱、核磁共振波谱、紫外光谱、荧光光谱鉴定了结构，并讨论了它们的结构与紫外及荧光性质的关系。