取代异噁唑甲酰基脲的合成及其活性测定

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本文对酰基脲类化合物的作用机制、构效关系、生物活性、安全性与合成方法,以及取代异噁唑类和取代嘧啶类化合物的生物活性作了比较全面的论述。为了寻找高活性的农药品种,利用生物等排原理和亚结构连接法,将苯唑青霉素的活性基团5-甲基-3-苯基-4-异噁唑基引入酰基脲类化合物的分子中,以苯甲醛、盐酸羟胺、乙酰乙酸乙酯、草酰氯和取代苯胺为起始原料合成了两个系列的13种N-取代苯基-5-甲基-4-异噁唑甲酰基脲(I、II);将5-甲基异噁唑基、4,6-二取代嘧啶基引入酰基脲类化合物的分子中,以草酸二乙酯、丙酮、草酰氯、二取代嘧啶等为原料,合成了另一个系列的6种N-取代嘧啶基-5-甲基-3-异噁唑甲酰基脲(III)。所合成的19种新化合物的结构经1H NMR、IR和元素分析确证。本文对实验方法进行了详细的讨论,并对部分实验过程作了改进,提高了目标化合物的产率。对目标化合物的光谱性质进行了系统的分析与讨论,确定了核磁共振氢谱及红外光谱吸收峰的归属。目标化合物如下:I N-(取代苯基)-5-甲基-3-苯基-4-异噁唑甲酰基脲II N-(取代苯基)-5-甲基-3-(4-氯苯基)-4-异噁唑甲酰基脲III N-(4,6-二取代嘧啶)-5-甲基-3-异噁唑甲酰基脲用生长速率法测试了I、II两个系列化合物对番茄灰霉病菌和小麦纹枯病菌的室内抑制活性,结果表明部分化合物对番茄灰霉病菌表现出较好的抑制活性,其中IIa、IIb、IIc、IId、IIg、IIh的抑制活性较高,并求得了对数回归方程与EC50值;用平皿法测试了第III系列化合物对马唐、苘麻和油菜的除草活性,结果表明该类化合物具有一定程度的除草活性,其中化合物IIIa、IIIb、IIIe对油菜主根长的抑制率较高。
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