Ferrier重排反应是制备2,3-不饱和糖苷的一种重要方法。虽然目前很多文献报道了由糖烯经Ferrier重排制备2,3-不饱和糖苷的方法,但仍然存在一些不足之处。例如部分催化剂价格昂贵、重金属催化剂对环境产生污染、反应时间长、反应条件苛刻、产率低、后处理麻烦等。本论文主要研究利用两种廉价易得的催化剂H2SO4/4A MS及FeCl3·6H2O/C高效催化乙酰基糖烯的Ferrier重排反应。1) H2SO4是一种常见且价廉易得的催化剂,因此我们选择H2SO4作为催化剂来探索3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖烯的Ferrier重排反应。实验结果表明：室温时,在催化剂H2SO4/4A MS作用下,成功的实现了乙酰葡糖烯与一系列醇的重排反应。该方法具有反应时间短(5min)、收率高(80～99%)、选择性好(α：β>6：1)的优点,而且催化剂廉价易得,操作方便。另外,此方法可以用来进行大量化(5g)制备。2)近几年FeCl3在有机化学中得到了广泛的应用,其作为一种廉价易得的催化剂,可以代替一些由贵金属催化的反应并且达到不错的效果,然而FeCl3在糖化学中应用较少。我们研究发现FeCl3·6H2O固载于活性炭上可以成功实现3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖烯及3,4,6-三-O-乙酰基-D-半乳糖烯发生Ferrier重排反应。在室温下,该方法可以实现一系列伯醇、仲醇、硫醇、苯酚及糖受体与糖烯的反应,并且在较短的时间内以较好的收率得到目标产物。其中固体酸FeCl3·6H2O/C催化3,4,6-三-O-乙酰基-D-半乳糖烯的Ferrier重排反应,产物立体选择性很高(a：p>19：1)。此外,固体酸FeCl3·6H2O/C经过3次循环后仍保持着高效的催化活性；应用这种固体酸催化剂不仅后处理方便,亦可进行大量化制备(5g)。