微波促进下动态动力学拆分制备芳香仲醇

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本文对微波促进下芳香仲醇的动态动力学拆分(DKR)进行了研究。脂肪酶催化的动力学拆分过程(KR)和消旋催化剂催化的消旋化过程是实现DKR的两个基本要素,本课题分别对两个反应在微波促进下的反应过程进行了试验研究,优化了反应条件,把两个反应过程进行耦合,成功构建了微波促进下芳香仲醇的动态动力学拆分体系,与常规加热相比,效率明显提高。首先,对微波促进下酶催化1-苯乙醇的KR反应进行了研究。考察了反应溶剂、温度、酶量、酰基供体等变量对脂肪酶Novozym435催化1-苯乙醇的KR反应的影响。采用石油醚为溶剂、反应温度50℃、酶量为8 mg/mL时,微波促进下KR的反应速率约是传统加热方式的2-4倍。两类酰基供体——烯酯类酰基供体和酚酯类酰基供体均可以和1-苯乙醇发生高效酶促转酯化反应,转化率>49%,eep>99%。然后考察了微波促进下4种消旋催化剂——酸性树脂Purolite (?) CT151. TiO2/SO42-、ZrO2/SO42-和磺化海泡石在不同温度、溶剂中的消旋化活力。结果表明酸性树脂的最适溶剂为石油醚,其他催化剂的最适溶剂为甲苯,微波对消旋过程有显著促进作用。为了减少消旋过程中副产物苯乙烯的产生,最终确定反应温度为40℃。此外,本文还对4种催化剂进行了比表面积、孔径、FT-IR、SEM. TEM、XRD等性质表征,研究和探索了催化剂的消旋性能与结构间的关系。最后对微波促进下消旋催化剂和脂肪酶的耦合性进行考察,成功构建了微波促进下4种消旋催化剂与脂肪酶耦合催化1-苯乙醇的DKR反应体系。当采用戊酸乙烯酯作为酰基供体,酸性树脂Purolite (?) CT151和磺化海泡石分别作为消旋催化剂催化反应时,底物转化率>99%,eep>99%,微波促进下1-苯乙醇的DKR的反应速度约是传统加热方式的1.5-3倍。当采用对氯苯酚正戊酸酯作为酰基供体,TiO2/SO42-和ZrO2/SO42-分别作为消旋催化剂参与反应时,底物转化率>99%,eep>99%,微波促进下DKR的反应速度约是传统加热方式的1.2-8倍。此外,微波下这四种固体超强酸参与的DKR反应体系还具有一定的底物适用性,大多数芳香仲醇的转化率以及eep均达到99%,在反应速度上,与常规加热相比,具有明显优势。
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