本论文的第一部分是关于“一步法”合成α-卤代苯乙酮缩二甲醇类化合物的研究。α-卤代苯乙酮缩二甲醇类化合物是一类重要的有机合成中间体,在医药,农药,香料等领域有着广泛的应用。传统上制备α-卤代苯乙酮缩二甲醇类化合物一般需要两步：(1)首先将苯乙酮类物质的α-位进行卤代,常用的卤代试剂有单质溴(Br2)、N-溴代丁二酰亚胺(NBS)、N-氯代丁二酰亚胺(NCS)、N-溴代乙酰胺(NBA)、N-氯代乙酰胺(NCA)、1,3-二氯-5,5-二甲基海因(DCDMH)、1,3-二二溴.5,5-二甲基海因(DBDMH)等；(2)其次将α-卤代苯乙酮类化合物与甲醇或原甲酸甲酯在酸的催化下进行缩合反应。但由于该反应是一个平衡反应,所以常在反应当中加入环已烷、苯等带水剂从而推动反应向缩酮方向偏移。但尽管如此,缩酮的收率也并不高。本论文在以对硝基苯乙酮与1,3-二氯-5,5-二二甲基海因(DCDMH)在二氧化硅催化下反应得到约73%的a-氯代对硝基苯乙酮缩二甲醇的基础上,通过对催化剂的筛选、催化剂的用量等因素的探索,最终发展了一种以无水甲醇作为溶剂,苯乙酮类化合物与1,3-二二氯-5,5-二二甲基海因(DCDMH)在4A分子筛以及六氢吡啶的催化下回流反应12h,一步就能够得到α-氯代苯乙酮缩二甲醇类化合物的方法,收率为50%-100%,并且苯环上取代基吸电子能力越强,则收率越高。同样地,苯乙酮类化合物与1,3-二溴-5,5-二甲基海因(DBDMH)以4A分子筛以及六氢吡啶为催化剂,于50℃-52℃在无水甲醇中反应12h,也顺利得到α-溴代苯乙酮缩二甲醇类化合物,收率为50%-100%。以上方法是制备α-氯(溴)代苯乙酮缩二甲醇类化合物的一种新方法,在有机合成上具有潜在的应用价值。此外,1,3-二氯(溴)-5,5-二甲基海因(DCDMH/DBDMH)是一类廉价易得、低毒的杀菌剂,用它作为卤代试剂及缩酮化试剂,具有环保高效、操作简单等优点。本论文的第二部分关于木脂素Hydroxyotobain衍生物的合成研究。天然药物是药物的一个重要组成部分。迄今为止,人类已经从动物、植物、微生物、海洋生物等天然资源当中提取出了许多具有特殊生物活性的药物。但是,有的天然药物由于生物利用度低、毒副作用大等缺点而不能应用于临床。因此必须对母体天然药物进行适当的结构修饰以开发出药物疗效好、生物利用度高、毒副作用小的创新药物,这也是开发新药的一种“捷径”。肉豆蔻是一种具有药食两用的肉豆蔻科高大常绿乔木,其果实,树皮中提取出来的许多物质都具有较高的药用价值。Hydroxyotobain就是从非洲产肉豆蔻树干(木屑)中提取分离出来的一种木脂素类化合物。初步的生物测试结果表明Hydroxyotobain具有一定的抗癌生理活性。我们组徐字金为了探究Hydroxyotobain的结构与生物活性之间的关系,以Hydroxyotobain为起始原料,分别制备了Didehydro-otobain(otobaene)、 Methoxyotoban、 Benzyloxyotobain、Allyloxyotobain四种目标化合物。为了进一步探索Hydroxyotobain的结构与生物活性之间的关系,我们设计了两个Hydroxyotobain的衍生物。最后,我们以3-羟基-4-甲氧基苯甲醛为起始原料,分别经过卤代、脱甲基、亚甲基化、羰基保护、羰基的亲核加成、氧化等步骤顺利得到两个Hydroxyotobain衍生物的关键中间体。