2,4-二羟基苯乙酮和2,6-二羟基苯乙酮是重要的有机中间体,特别是在医药中有着重要用途。本论文以间苯二酚（Ⅰ）为原料,与乙酸反应合成了2,4-二羟基苯乙酮（Ⅱ）;以（Ⅰ）为原料,先与乙酰乙酸乙酯（Ⅲ）合成7-羟基-4-甲基香豆素（Ⅳ）,经过乙酰化,得到4-甲基-7-乙酰氧基香豆素（Ⅴ）,再经过Fries重排得到4-甲基-7-羟基-8-乙酰基香豆素（Ⅵ）,最后在NaOH作用下使其分解得到产物2,6-二羟基苯乙酮（Ⅶ）。通过因素分析,优化了工艺条件,并利用IR、NMR等分析手段对产物结构进行了表征。反应的最佳工艺条件是:（1）n（Ⅰ）:n（乙酸）=1:4.5,催化剂ZnCl₂用量为15g,140℃反应5h,Ⅱ的收率为91.58%;（2）n（Ⅰ）:n（Ⅲ）=1:1.1,t=20h时,Ⅳ的收率为90.63%;（3）n（Ⅳ）:n（乙酸酐）:n（乙酸）=1:2.5:5,t=2h时,Ⅴ的收率为90.46%;（4）10ml硝基苯为溶剂,22.7gAlCl₃为催化剂,140℃反应2h,Ⅵ的收率为68.5%;5g磷钨酸为催化剂,,160℃反应2h,Ⅵ的收率为65.6%（5）n（Ⅵ）:n（NaOH）=1:4,t=5h时,Ⅶ的收率为87.24%。在Ⅲ合成Ⅳ时,采用硝基苯为溶剂,很好的增强了反应体系的流动性,使反应顺利进行。应用杂多酸（磷钨酸）代替Lewis酸（AlCl₃）作为Fries重排的催化剂,很好的避免了酸性气体HCl的产生。