紫杉醇是从短叶红豆杉的树皮中分离而得到的，紫杉醇是乳腺癌、子宫癌、胰腺癌和结肠癌等10多种癌症的特效药物，为了研究紫杉醇的作用机理，有关学者作了大量的构效关系研究。目前普遍认为：C-13上侧链的构型、C-2上的苯甲酰基OBz、C4基团和四元氧环，均是活性必需的基团。本研究目的在于运用量子化学、分子力学、统计分析等方法建立药物分子的定量构效关系（QSAR）模型，从电子结构和立体构型上探讨紫杉醇类似物结构与抗癌活性的关系。寻求合理的紫杉醇活性构型，解决D环是否必需基团的争议，解释C2′和C3′位的手性构型如何影响活性。为开发活性高、水溶性好、毒副作用低的紫杉醇类似物提供理论基础。 主要结论如下： 1．在分子构型几何优化方法的选择方面：对于进行QSAR整个系列紫杉醇类似物的优势构型，优化taxotere的数据表明综合考虑键长、键角和二面角，MM3和PM3方法的优化结果较好。但MM3比PM3优化时间短得多，紫杉醇类似物分子大，对称性低，故分子力学MM3方法不失为一个既准确又省时的方法；应用规范不变原子轨道法GIAO法在HF／6-31G^*水平上计算出的紫杉醇三种优化构型的δ¹H-NMR和δ¹³C_NMR，与实验值的对比和统计分析结果表明：在MM3、PM3和HF／STO-3G三种方法中，用HF／STO-3G优化的分子构型最佳。若需对紫杉醇类似物构型与活性进行深入的精确的理论研究，则需要从头算（RHF／STO-3G）优化。 2．经比较选用MM3分子力学方法分别计算一组含28个和一组43个紫杉醇类似物的优势构象，采用MNDO法计算了化合物的电子结构，并用回归分析和BP神经网络模式识别方法寻找其量化指数与抗癌活性的关系。结果表明：紫杉醇类似物的油水分配系数logP尤其是C-13侧链的疏水性是影响其抗癌活性的主要因素。2-OBz中Bz的负电荷密度有利于提高抗癌活性。所得人工神经网络可预测化合物的活性。 3．D环不是紫杉醇必需的活性基团。只要D环开环得到的取代基团不影响母环与C13侧链所构成独特凹向空穴（疏水簇）的立体构型，活性就不会大大下降。另外当C13侧链为天然构型（2’R，3’S）即3’-NH和2’-OH在分子的外侧，分子可能以双基结合的方式与受体作用（即3’-NH和2’-OH可能同时与受体作用），因此活性最佳。