卤代吡咯作为有机合成中常见的结构单元,是许多具有药理活性的天然产物的核心骨架,在药物分子合成方面也扮演着重要角色。另一方面,合成具有三氟甲基或全氟烷基取代的杂环化合物的方法学研究近来受到了很多关注,在有机分子中引入三氟甲基基团通常可以改善药物或者农用化学品的生物活性。因此,研究直接构建带有三氟甲基和卤素原子的吡咯化合物的合成方法学具有重要意义,为生物活性分子的药物筛选提供了更多的可能。论文的第一部分工作研究了2-三氟甲基-1,3-共轭烯炔与脂肪族伯胺的分子间氢胺化反应和NXS介导的氢胺化产物的氧化环化反应规律,实现卤代三氟甲基吡咯化合物简单的两步一锅法合成。通过进一步的衍生转化,卤代三氟甲基吡咯产物经过两次Suzuki偶联反应可以合成具有一定聚集诱导荧光效应的三芳基取代三氟甲基吡咯化合物,在光电功能材料领域具有潜在的应用的价值。近年来,pincer配体引起了极大关注,因为pincer型配体能够通过其与金属的螯合作用形成稳定的络合物,这些络合物在许多反应中也展示出较高的催化活性。结合本课题组手性膦配体的合成经验,我们设想以手性叔丁基亚磺酰胺作为手性辅基合成手性pincer氮配体。论文的第二部分工作初步尝试了手性双烷基胺类pincer配体及其金属络合物的合成,发展了一个合成手性双烷基胺类pincer配体的新方法。研究发现双烷基胺类手性pincer配体锂化后,可以和有机金（I）化合物进行金属转换,形成有机金配合物。并在此工作基础上完成了N-芳基叔丁基亚磺酰胺配体的合成以及手性联吡啶N₄配体的设计与合成。