【摘 要】
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本文致力于手性Rh(Ⅱ)催化剂催化N-(2-苄氧乙基)-N-(特丁基)重氮乙酰胺的分子内的C-H插入反应。系统的考查了催化剂的种类、温度、溶剂对铑卡宾反应活性的影响。通过深入考查
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本文致力于手性Rh(Ⅱ)催化剂催化N-(2-苄氧乙基)-N-(特丁基)重氮乙酰胺的分子内的C-H插入反应。系统的考查了催化剂的种类、温度、溶剂对铑卡宾反应活性的影响。通过深入考查,我们发现溶剂对提高该反应的对映选择性起了十分关键的作用,从而筛选出手性催化剂Rh2(4S-MEOX)4和以THF为溶剂的反应体系,对于催化N-(2-苄氧乙基)-N-(特丁基)重氮乙酰胺的分子内的C-H插入反应,可以取得高达90%的产率和91%的e.e。同时,将获得的具有较高的对映选择性(91% e.e)的?-内酰胺成功地应用合成一种具有生物活性的手性分子GABOB(?-羟基-?-氨基酸):在水解开环过程中,特丁基保护基和苄基保护基同时被脱除;在水解开环以及随后的反应过程中,产物没有明显的消旋。此外,本文简单研究了手性Rh(Ⅱ)催化剂催化分解重氮乙酸酯和苯乙烯的分子间的环丙烷化反应。
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