非甾体抗炎药(NSAIDs)是目前全球处方量最大的药物,因没有成瘾性和依赖性等特点而被优先使用,但其通常会出现胃肠道毒性。目前,提高生物利用度、降低毒性是获得高安全性的NSAIDs的研究热点,而药物的生物利用度及药效与药物的晶型是密切相关的。因此,我们在寻找NSAIDs的同时对化合物进行多晶型的研究。基于实验室的研究成果,我们对2-苯胺基烟酸进行结构修饰,设计了两种类型的化合物:一是在桥氮原子上引入烷基取代基;二是在桥氮原子上引入甲基同时在苯环引入氟原子。由此,在研究潜在药物多晶型现象的同时探索取代基对晶体中分子间作用力的影响。首先,以2-氯烟酸及苯胺衍生物为原料,通过对甲苯磺酸催化的亲核芳香取代反应成功制备了六个化合物,并通过核磁、红外及质谱进行了表征。然后通过缓慢挥发的方式在不同溶剂中对化合物进行晶体筛选。使用X-射线衍射方法对晶体进行结构测定,并确定其晶型。通过其晶体衍射数据的处理分析,发现已测试的化合物都具有多晶型现象。晶体分子堆积分析表明,除一种晶型出现羧酸-羧酸和羧酸-吡啶两种合成子共存现象,其他各晶型的分子间全部形成羧酸-吡啶的作用形式;同时可以看到分子在空间中采取扭转构象,通过UV-Vis图谱、二面角数据及构象分子堆叠也能证明。综上所述,本论文研究的化合物具有多晶型现象,文中给出了一种新的策略来选择性获得具有羧酸-吡啶异元合成子的晶体。同时也阐述了分子构象对晶胞中分子间相互作用的影响。