【摘 要】
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手性是自然界存在的基本属性之一,它广泛影响着自然界中的生命活动。而大多数生命活动都发生在介质的表面上,因此手性仿生界面的构建是一直以来的研究热点。手性仿生界面可以模拟手性生物界面与各类生物手性分子、各类细胞以及各类组织之间的相互作用。与手性生物界面类似,手性仿生界面的性质决定了药物载体、生物材料、植入性生物器件等的服役性能。生物分子与仿生材料表面的相互作用影响着细胞在仿生材料表面的粘附、生长、迁移
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手性是自然界存在的基本属性之一,它广泛影响着自然界中的生命活动。而大多数生命活动都发生在介质的表面上,因此手性仿生界面的构建是一直以来的研究热点。手性仿生界面可以模拟手性生物界面与各类生物手性分子、各类细胞以及各类组织之间的相互作用。与手性生物界面类似,手性仿生界面的性质决定了药物载体、生物材料、植入性生物器件等的服役性能。生物分子与仿生材料表面的相互作用影响着细胞在仿生材料表面的粘附、生长、迁移等。因此,高效快捷的构建手性多样性仿生界面是研究生物界面这类中心问题的必要手段,具有高效、经济、绿色环保等多类实用意义。柱芳烃作为新一代超分子化学的研究热点,其自身所具有的高度对称性结构特点能为客体分子的包结提供良好的分子平台。本论文主要是设计合成具有偶联位点的柱[5]芳烃分子,将柱芳烃修饰到微观硅界面上,再通过不同种类氨基酸与柱[5]芳烃的主客体包结作用使氨基酸被包结在硅界面上的柱[5]空腔内,实现了手性多样性仿生界面的构建,并且这类手性仿生界面具备良好的可逆循环性质。在此基础上,将修饰完成的硅片与癌细胞共浴,考察细胞在该类硅片上的选择性粘附情况,取得了一定的成果。本论文的主要内容为:第一,基于柱芳烃与氨基酸的主客体包结作用,设计并合成了一端炔基一端甲氧基的不对称柱芳烃超分子化合物（MP5）;利用点击反应成功的将柱芳烃修饰到微观硅界面（MP5-SAMs）;并且利用不同种类氨基酸与柱[5]芳烃的主客体包结作用构建了以不同氨基酸（Arg,Asp,Glu,His,Lys）与柱芳烃的包结体系作为手性源的手性仿生界面;同时,以接触角和固体圆二色谱作为修饰的输出信号,实现了 MP5和有相互作用的氨基酸（Arg,His,Lys）多信号包结与脱包结;使用核磁、荧光等方法研究了柱芳烃主体与氨基酸之间的作用机理;最后将修饰完成的硅片与Hela细胞共浴,考察了细胞在该类硅片上的选择性粘附情况。第二,基于前章柱芳烃与氨基酸的主客体包结作用的电荷影响及对称性影响,设计并合成了全羧基柱[5]芳烃超分子化合物（MAP5）;利用EDC/NHS缩合反应成功的将柱芳烃修饰到微观硅界面（MAP5-SAMs）;并且利用不同种类氨基酸与柱[5]芳烃的主客体包结作用构建了以不同氨基酸（Arg,Asp,Glu,His,Lys）与柱芳烃的包结体系作为手性源的手性仿生界面;同时,以接触角和固体圆二色谱作为修饰的输出信号,实现了 MAP5和有相互作用的氨基酸（Arg,His,Lys）多信号包结与脱包结;使用核磁、荧光等方法研究了柱芳烃主体与氨基酸之间的作用机理;最后将修饰完成的硅片与Hela细胞共浴,考察了细胞在该类硅片上的选择性粘附情况。第三,基于前两章柱芳烃与氨基酸的主客体包结作用的电荷影响,设计并合成了一端炔基一端为吸电子型的季铵盐的不对称柱[5]芳烃超分子化合物（QAP5）;利用点击反应成功的将柱芳烃修饰到微观硅界面（QAP5-SAMs）;并且利用不同种类氨基酸与柱五芳烃的主客体包结作用构建了以不同氨基酸（Arg,Asp,Glu,His,Lys）与柱芳烃的包结体系作为手性源的手性仿生界面;同时,以接触角和固体圆二色谱作为修饰的输出信号,实现了 QAP5和有相互作用的氨基酸（Asp,Glu）多信号包结与脱包结;使用核磁、荧光等方法研究了柱芳烃主体与氨基酸之间的作用机理;最后将修饰完成的硅片与Hela细胞共浴,考察了细胞在该类硅片上选择性粘附情况。
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