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本课题以取代苯胺合成的靛红为起始原料,通过格氏、Michael加成、酰胺化以及成环等反应合成得到四氢哌啶[2,3-b]吲哚类似物。然后对其进行体外抗肿瘤活性研究,以期得到活性较好的化合物分子。通过Sandmeyer异亚硝基乙酞苯胺Isatin合成法,首先合成初始底物靛红9个。其次,经过格氏、还原、Michael加成反应合成中间体3-芳基（或烷基）-N-Boc（或甲基）氧化吲哚化合物共31个。最后,使用酰胺化以及AlLiH4成环反应从而目标骨架化合物四氢哌啶[2,3-b]吲哚类似物32个。此外,对反应时间、催化剂、溶剂以及碱性条件等进行筛选,从而得出一条最佳反应路线,产率高达到92%。本路线反应条件温和,简单高效,通过此路线总共合成28个四氢哌啶[2,3-b]吲哚-2-酮类似物,改变反应条件衍生合成4个四氢哌啶[2,3-b]吲哚类似物。采用MTT法,以临床常用抗癌药物顺铂作为阳性对照,对合成的32个化合物进行体外抗肿瘤活性研究,考察其对PC-3（人前列腺癌细胞）,A 549（人非小细胞肺癌细胞）,K 562（人慢性髓性白血病细胞）的作用。结果显示,化合物4i、4k、4o、4q、4r、4s、4t、4u、4z、4ad、4af对K 562有较强的抗肿瘤活性,化合物4i、4o、4q、4r、4u对细胞PC-3、A 549也有较好的活性,化合物4i和4o其对三个细胞K 562,PC-3,A 549的活性接近或高于阳性对照药物顺铂,化合物4i、4o、4r对人慢性髓性白血病细胞K 562具有良好的作用。综合以上研究结果表明:四氢哌啶[2,3-b]吲哚类化合物具有抗肿瘤活性。其中,化合物四氢哌啶[2,3-b]吲哚-2-酮的抗肿瘤活性高于四氢哌啶[2,3-b]吲哚类化合物,说明2位羰基的存在是有利的,可以提高其抗肿瘤作用。另外,增加化合物的亲油性也能提高化合物的抗肿瘤活性。因此,四氢哌啶[2,3-b]吲哚-2-酮类衍生物可以作为抗肿瘤活性药物研究的先导化合物。