【摘 要】
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N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)/O2氧化体系在有机合成中得到了较为广泛的应用,如对单分子烃类、(硫)醇、胺等化合物的氧化。但利用该氧化体系,对两个非功能基化的底物通过交叉
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N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)/O2氧化体系在有机合成中得到了较为广泛的应用,如对单分子烃类、(硫)醇、胺等化合物的氧化。但利用该氧化体系,对两个非功能基化的底物通过交叉碳氢氧化的形式来实现碳碳键或碳杂键构建的报道较少,因此我们采用NHPI/O2氧化体系对1,3-二芳基-1-丙烯和醇之间的偶联反应进行了研究。在CuBr/NiCl2的共催化下,以二氯乙烷为溶剂,1,3-二芳基-1-丙烯和醇发生偶联反应,收率中等左右,共合成了 12个烯丙位醚化的产物,为相应化合物的合成提供了一种可行的方法。在对1,3-二芳基-1-丙烯和醇之间的偶联反应的研究过程中,我们推测1,3-二芳基-1-丙烯在过渡金属/NHPI/O2的作用下,形成了丙烯醇中间体,为此我们希望采用NHPI/O2氧化体系能够实现1,3-二芳基-1-丙烯和硫代苯甲酰胺的交叉偶联反应。但尝试了很多不同的反应条件都没有得到相应的偶联产物。基于近些年来文献报道的关于过渡金属/TBHP氧化体系在碳氢氧化反应中的应用,我们就采用过渡金属/TBHP氧化体系,只是没有得到预期的偶联产物,而是得到了硫代酰胺氧化脱硫的产物。在研究过程中发现,以CuBr为催化剂,TBHP为氧化剂,对硫代酰胺化合物进行氧化,会因为取代基的影响而得到不同的氧化产物,当对氮原子上无取代基的硫代酰胺进行氧化时,得到的产物为1,2,4-噻二唑;当氮原子上有取代基时,得到的产物是酰胺,收率在良好以上,共合成了 17个化合物。
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