薁是一种青蓝色的具有较大分子偶极矩（1.08 D）的非苯芳香化合物,它由缺电子的七元环和富电子的五元环并合而成,具有非镜面对称的前线分子轨道（HOMO/LUMO）、较低的能隙以及反Kasha规则的荧光性质等特点,是设计新型有机功能分子的理想砌块。本论文设计合成了一系列基于薁的有机功能分子,并研究了其物理化学性质、单分子器件及有机场效应晶体管（OFET）性能。论文主要包括以下几个部分:1.设计合成了端位氨基取代的基于2,6-薁和2,7-芴的共轭小分子T1,并用TGA、DSC、UV-Vis吸收光谱、循环伏安等手段对其物理化学性质进行了研究,T1具有良好的热稳定性以及可逆的质子响应特性。制备了T1的单分子FET器件,初步研究了其器件性能,发现其具有明显的栅极响应特性,开关比高达557。该结果为2,6-位取代的薁衍生物在单分子FET器件中的应用提供了参考和分子设计思路。2.根据薁五元环的富电子性和七元环的缺电子性设计合成了两个基于引达省并二噻吩（IDT）和薁的同分异构体化合物T2和T3,用TGA、DSC、UV-Vis吸收光谱、循环伏安等手段对其物理化学性质及质子响应进行了研究,二者均具有可逆的质子响应特性。研究了两个化合物的OFET器件性能,T2和T3的器件性能表现出数量级的差异,其空穴迁移率分别为4.14×10^-3cm²V^-1s^-1和1.05×10^-5 cm²V^-1s^-1。研究结果表明,薁通过缺电子的七元环和富电子的五元环与IDT不同的键连方式对相应材料的OFET器件性能有较大影响,可以设计相应的单分子器件材料,这为研究基于薁的有机半导体材料和单分子器件研究提供了新思路。3.设计合成了两个基于1,4,5,8-萘二酰亚胺（1,4,5,8-NDI）和1,2,5,6-萘二酰亚胺（1,2,5,6-NDI）的结构异构的共轭小分子T4和T5,并用TGA、DSC、紫外-可见吸收光谱、循环伏安等手段对其进行了物理化学性质的研究。制备了化合物T4和T5的单分子结,并在离子液体BMIPF₆中测试了其导电行为。在BMIPF₆中施加0.1 V电位,化合物T4和T5的电导值分别为10^–3.7 G₀和10^–3.9 G₀,表明化合物T4具有更好的导电能力,可以用薁代替化合物T4和T5中的苯环进行单分子器件材料的设计与性能研究。该工作为NDI和薁类化合物在单分子器件中的应用提供了研究基础。