呋咱为一种含有C、N、O的五元杂环,是非常有效的能量结构单元。研究表明,化合物含有呋咱环,其能量密度至少比常规含能材料高15%-20%。同时,氨基呋咱和氧化呋咱衍生物是药物化学中的重要前体,已被用于许多药物前体的制备,如血小板聚集抑制剂、NO供体前体药物、心血管疾病药物、多种激酶抑制剂等。4-氨基-3-氰基呋咱可用于构建复杂的多呋咱高能密度材料和潜在的药物分子,其合成研究在呋咱化学中有较为重要的意义。在借鉴文献报道的基础上,提出一条以4-氨基呋咱-3-甲酰胺为关键中间体制备4-氨基-3-氰基呋咱的新合成路线:以氰乙酰胺为起始原料,经亚硝化、异构化生成相应的2-肟基氰乙酰胺,收率94.1%;接着,与羟胺亲核加成得3-氨基-2,3-二肟基丙酰胺,不经分离直接用于下一步;然后在1,4-二氧六环中与SOCl2反应,经环化脱水制得4-氨基呋咱-3-甲酰胺,两步收率68.0%;再与Vilsmeier试剂于温和条件下分子内脱水制备4-氨基-3-氰基呋咱,收率76.4%。该路线总收率达48.9%,操作简便、收率良好、“三废”排放少,具有较好的工业应用价值。反应过程中,中间体及产物通过熔点定性,并经核磁共振、液相-质谱联用仪表征。最后,进行了百克级合成初步设计,通过查找物性手册得到相应化合物的热力学性质,并对未知化合物热力学数据进行合理的估算。物料衡算和能量衡算过程说明了物料和能量的流入、流出情况,为将来工业应用奠定了研究基础。