咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物的合成方法研究

来源 :兰州大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:liongliong456
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
咪唑并[1,2-a]吡啶是咪唑和吡啶稠合的杂环骨架,被广泛的应用于医药化学和材料科学等领域,因此,咪唑并[1,2-a]吡啶的合成一直受到科学家们的关注。近几十年来,关于咪唑并[1,2-a]吡啶合成的文献报道非常丰富,多样性的合成策略为我们的工作开展提供了理论基础。本论文旨在寻找一些便捷、高效的方法来合成咪唑并[1,2-a]吡啶,包括以下五个章节:第一章:综述咪唑并[1,2-a]吡啶的合成研究进展。咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物是有机合成中重要的目标分子,它们在大量的天然产物中被发现,其中有许多表现出显著的生物活性。近一个世纪以来,多种咪唑并[1,2a]吡啶衍生物已经通过成百上千种方法实现了合成。纵观这些文献资料,它的合成主要分为以下三类:基于形成咪唑环来构建、基于形成吡啶环来构建、基于同时形成咪唑环和吡啶环来构建。这些方法中,以2-氨基吡啶为原料来合成咪唑并[1,2-a]吡啶是使用最广,也是最便捷的策略。近些年还发展了许多新型的有机合成技术,如固相合成、微波合成、自动化连续流动合成等,新型有机合成技术具有诸多优势,科学家们已经应用新型有机合成技术实现了一些咪唑并[1,2-a]吡啶的合成。第二章:一锅三组分合成3-硝基-2-芳基-咪唑并[1,2-a]吡啶的方法研究。多组分反应具有诸多优势,例如操作简便、节省成本、原子经济性等,是实现绿色反应的有效策略之一。我们发展了一种简单的以2-氨基吡啶类化合物、醛类、硝基甲烷为原料在铜盐催化下通过一锅三组分合成3-硝基-2-芳基-咪唑并[1,2-a]吡啶的方法,该方法对多种官能团容忍性好且收率较高。硝基甲烷作为构建咪唑并[1,2-a]吡啶结构的碳源之一,在这里是首次报道,它不仅提供了一个碳原子还保留了硝基基团,硝基基团容易进行转化,可以用来衍生许多具有特定功能的医药分子,该方法在药物化学方面具有潜在的应用价值。第三章:氯化亚铁催化下合成3-烷基-2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶的方法研究。我们使用2-氨基吡啶类化合物和(E)-(2-硝基-1-烷烯基)苯在氯化亚铁催化下实现了[3+2]环加成/脱硝基,成功构建了3-烷基-2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶结构。以(E)-(2-硝基-1-丙烯基)苯为亲电试剂与2-氨基吡啶合成咪唑并[1,2-a]吡啶在已知文献中很少有报道,并且(E)-(2-硝基-1-丙烯基)苯很容易制备,另外我们使用(E)-(2-硝基-1-丁烯基)苯也取得了成功,因此,该反应为咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物的多样性合成提供了简单、有效的方法。第四章:醋酸铜氧气体系催化氧化合成苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶的方法研究。碳氢活化是近些年来的研究热点,很多这类反应由于具有便捷高效、绿色环保等优点,受到了科研工作者的广泛关注。我们在前期工作的基础上,利用2-氨基吡啶类化合物和苯基硼酸类化合物通过C-H键的活化和C-N键的形成得到具有咪唑并[1,2-a]吡啶结构单元的稠环化合物,相比已报道的苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法,该方法具有反应底物易得、条件较为温和等特点。由于苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶稠环结构具有很高的荧光活性,可作为光电材料和应用于遗传荧光标记,因此,我们的工作对这类分子的合成具有重要意义。第五章:对咪唑并[1,2-a]吡啶工作的归纳总结及对后续工作的展望。
其他文献
1857年10月30日当达盖尔银版术与摄影术显出了艺术与现实的巨大区别时,现实主义就诞生、并喷薄而起了。1858年4月23日在加瓦尼[Garvani]家,我们遇见了盖斯。这人是一名艺术家
目的:总结利凡诺引产并发产后出血的观察与护理体会.方法:均采用的是羊膜腔内注射法进行利凡诺引产术3 806例.结果:发生轻、中度出血的81例,占2.1%;发生重度出血的4例,占0.1%,其
【正】一新闻"超前"意识,是指新闻记者对一定阶段可能发生的事情及其变化趋势所作的预测,用科学的眼光去判定,确定自己的采访行动。记者正确地掌握和运用"超前"意识,不仅有利
目的:观察糖尿病患者强化教育的实施效果。方法:将160例2型糖尿病患者分为对照组和观察组,各80例,两组按常规方法给予降糖及护理,对观察组进行为期1年的强化教育与指导。比较两
联合国预防犯罪和刑事司法委员会于1992年成立,同年5月在奥地利维也纳召开了第一届会议。根据委员会第一届会议确定的五年期间的优先主题,本届会议主要围绕三个方面的问题进
本工作以香豆素和喹啉为核心构建了7种抗氧化分子,构-效关系研究表明:1.香豆素取代查尔酮以及进一步环合为二氢吡唑化合物,能够淬灭ABTS+·和DPPH自由基;二茂铁基团取代的上
离心泵内部流场压力脉动是影响机组运行稳定性的关键因素,采用RNGk-ε湍流模型和滑移网格技术研究泵内部非定常流动,得到了不同工况下监测点的压力脉动情况,并对其进行了频域
目的:探讨1,25(OH)2D3对2型糖尿病伴牙周炎患者中性粒细胞(Polymorphonuclear leukocytes,PMN)凋亡及炎性介质表达的影响。方法:采用密度梯度离心法分离2型糖尿病伴牙周炎患者外周