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咪唑并[1,2-a]吡啶是咪唑和吡啶稠合的杂环骨架,被广泛的应用于医药化学和材料科学等领域,因此,咪唑并[1,2-a]吡啶的合成一直受到科学家们的关注。近几十年来,关于咪唑并[1,2-a]吡啶合成的文献报道非常丰富,多样性的合成策略为我们的工作开展提供了理论基础。本论文旨在寻找一些便捷、高效的方法来合成咪唑并[1,2-a]吡啶,包括以下五个章节:第一章:综述咪唑并[1,2-a]吡啶的合成研究进展。咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物是有机合成中重要的目标分子,它们在大量的天然产物中被发现,其中有许多表现出显著的生物活性。近一个世纪以来,多种咪唑并[1,2a]吡啶衍生物已经通过成百上千种方法实现了合成。纵观这些文献资料,它的合成主要分为以下三类:基于形成咪唑环来构建、基于形成吡啶环来构建、基于同时形成咪唑环和吡啶环来构建。这些方法中,以2-氨基吡啶为原料来合成咪唑并[1,2-a]吡啶是使用最广,也是最便捷的策略。近些年还发展了许多新型的有机合成技术,如固相合成、微波合成、自动化连续流动合成等,新型有机合成技术具有诸多优势,科学家们已经应用新型有机合成技术实现了一些咪唑并[1,2-a]吡啶的合成。第二章:一锅三组分合成3-硝基-2-芳基-咪唑并[1,2-a]吡啶的方法研究。多组分反应具有诸多优势,例如操作简便、节省成本、原子经济性等,是实现绿色反应的有效策略之一。我们发展了一种简单的以2-氨基吡啶类化合物、醛类、硝基甲烷为原料在铜盐催化下通过一锅三组分合成3-硝基-2-芳基-咪唑并[1,2-a]吡啶的方法,该方法对多种官能团容忍性好且收率较高。硝基甲烷作为构建咪唑并[1,2-a]吡啶结构的碳源之一,在这里是首次报道,它不仅提供了一个碳原子还保留了硝基基团,硝基基团容易进行转化,可以用来衍生许多具有特定功能的医药分子,该方法在药物化学方面具有潜在的应用价值。第三章:氯化亚铁催化下合成3-烷基-2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶的方法研究。我们使用2-氨基吡啶类化合物和(E)-(2-硝基-1-烷烯基)苯在氯化亚铁催化下实现了[3+2]环加成/脱硝基,成功构建了3-烷基-2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶结构。以(E)-(2-硝基-1-丙烯基)苯为亲电试剂与2-氨基吡啶合成咪唑并[1,2-a]吡啶在已知文献中很少有报道,并且(E)-(2-硝基-1-丙烯基)苯很容易制备,另外我们使用(E)-(2-硝基-1-丁烯基)苯也取得了成功,因此,该反应为咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物的多样性合成提供了简单、有效的方法。第四章:醋酸铜氧气体系催化氧化合成苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶的方法研究。碳氢活化是近些年来的研究热点,很多这类反应由于具有便捷高效、绿色环保等优点,受到了科研工作者的广泛关注。我们在前期工作的基础上,利用2-氨基吡啶类化合物和苯基硼酸类化合物通过C-H键的活化和C-N键的形成得到具有咪唑并[1,2-a]吡啶结构单元的稠环化合物,相比已报道的苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法,该方法具有反应底物易得、条件较为温和等特点。由于苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶稠环结构具有很高的荧光活性,可作为光电材料和应用于遗传荧光标记,因此,我们的工作对这类分子的合成具有重要意义。第五章:对咪唑并[1,2-a]吡啶工作的归纳总结及对后续工作的展望。