本文以分工—企业—证券市场—证券市场监管为主线，通过分析造成企业投机的客观原因，引出对企业监管的必要性和艰巨性。随着企业社会化和相关制度的安排，分工在促进企业提高生产效率的同时，事实上也造成了对股份制企业监管的弱化。这种弱化在适当的条件下，就会对企业、证券市场的发展和监管带来消极的影响。在参阅了国内外相关文献和经济数据的基础上，通过对资料的定性分析和定量比较，进一步阐明了企业、股票市场和监管机构间的相互博弈关系。本文依次从四个层次渐次地分析了造成监管困境的原因，并针对这些原因，从监管的理论基础、经济社会的目的和手段、现行的监管模型等几个方面提出了走出监管困境的建议。阐述结论:证券市场的监管困境是企业困境和相关经济制度不协调的产物，但通过完善相关规则可以改善这种监管困境，并促进经济的良性循环。