本文以二苯并噻吩为原料合成了中间体2,8-二溴二苯并噻吩和2,8-二甲酰基二苯并噻吩，探索并改进了2,8-二溴二苯并噻吩的合成。探索了Vilsmeier甲酰化、直接格氏试剂法、间接格氏试剂法以及溶剂对合成2,8-二甲酰基二苯并噻吩的影响。研究发现，在-15℃冰盐浴下，使用丁基锂作为碱可以大大提高反应产率。从这两种化合物出发，分别利用Heck反应和Witting反应首次合成了8种具有C_2ν对称性的系列二苯并噻吩衍生物2,8-二[2-（4-R-芳基）乙烯基]二苯并噻吩新化合物，未见文献报道。用核磁共振、红外、质谱等光谱手段表征了新化合物的结构并进一步对这些化合物的光物理特性进行了评价。同时，参考文献的方法合成了2种3,6-二[2-（4-R’-芳基）乙烯基]-9-戊基咔唑新化合物，对照研究了其光学特性，探索了溶剂化效应（氯仿、二氯甲烷和四氢呋喃等）。光物理性能表明，此系列新衍生物的紫外吸收在315～350 nm之间，荧光发射在430～460 nm之间，量子产率在0.02～0.13之间。2,8-二[2-（4-吡啶基）乙烯基]二苯并噻吩发生非正常蓝移现象，另外，2,8-二[2-（4-吡啶基）乙烯基]二苯并噻吩和2,8-二[2-（4-硝基苯基）乙烯基]二苯并噻吩具有明显的双光子特性，在三维微加工方面具有潜在的应用前景。