【摘 要】
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含有喹啉环的化合物是含氮芳香族杂环化合物的代表之一,由于其独特的结构,在有机合成中常被用做碱,也可以作为药物中间体。喹啉类化合物广泛存在于天然产物和人工合成产品中,
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含有喹啉环的化合物是含氮芳香族杂环化合物的代表之一,由于其独特的结构,在有机合成中常被用做碱,也可以作为药物中间体。喹啉类化合物广泛存在于天然产物和人工合成产品中,在抗结核,抗癌,抗精神病药,抗炎,抗HIV等方面有着重要的应用。因此,合成喹啉类化合物有着重要的意义。本论文通过对喹啉类化合物的合成研究进展进行调研,设计并探索了碘促进乙烯基芳胺与苯乙酮反应合成2-酰基喹啉以及碱促进下乙烯基芳胺与三氯甲烷合成喹啉类化合物的新方法。主要工作如下:1、概述了近年来合成喹啉类化合物合成的研究进展。2、我们利用碘做氧化剂,DMSO做溶剂,在80 oC下,2-(1-芳基乙烯基)苯胺和苯乙酮反应制备了一系列2-酰基喹啉。该反应原料制备简易,操作简单方便,无需金属参与,可以以中等至优良的收率来获得目标产物,底物也具有良好的适应性。3、以NaOH作碱,三氯甲烷为反应物,二氧六环为溶剂,80 oC下,实现了乙烯基芳胺的环化。该反应利用三氯甲烷与强碱作用生成二氯卡宾,紧接着再与乙烯基芳胺作用得到芳香的异腈,然后在质子条件下合环,合成了一系列重要的喹啉产物。该反应不需要金属参与,条件温和,操作简单。以上目标产物的结构经1H NMR、13C NMR和HRMS表征得到确认。
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