过渡金属催化的环己烯酮类化合物合成及其抗癌活性初步研究

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环己烯酮类化合物是很重要的有机合成中间体,其不饱和的环状结构具有很高的化学反应活性,常被用来合成结构复杂的多/杂环物质。环己烯酮类化合物用途很广,许多具有抗菌,抗癌活性的天然产物中都有高度官能化环己烯酮结构特征。由于取代基类型、取代基位置、取代基种类不同,这类化合物的合成方法多种多样。用过渡金属催化的不饱和有机化合物合环反应,作为一种构建环状结构的有用的工具,越来越受到人们的关注。Au1+或Au3+具有弱亲电路易斯酸性,它可以通过配位作用来活化碳-碳不饱和键,尤其对炔键具有较强的亲和作用。Au1+阳离子与酸催化体系可以催化炔类化合物和水或甲醇发生水合或加成反应。我们以1,6-二炔类化合物作为基质进行金催化下水合反应时,高收率地得到了5位取代的3-甲基-2-环己烯酮类化合物。通过大量文献查询,此反应未见任何报道,属于新反应,所以我们对此类反应进行了详细研究:确定了最佳反应条件,研究了反应的适用范围,探讨了反应机理;共合成了10个3-甲基-2-环己烯酮类化合物。同时用MTT法对其中的5个化合物的体外抗肿瘤活性进行了初步筛选,发现化合物14呈现出很好的抑制作用。
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