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本研究以氯丙烯与含有不同烷基链长的叔胺为原料合成了三种季铵盐活性中间体,分别为:N,N-二甲基-N-十八烷基烯丙基氯化铵(DAOAAC)、N,N-二甲基-N-十二烷基烯丙基氯化铵(DADAAC)和N,N-二甲基-N-十六烷基烯丙基氯化铵(CDAAC),对其反应条件进行了初步研究,得出DAOAAC最佳反应条件以及DADAAC、CDAAC较佳反应条件。然后,利用三甲氧基硅烷(WD-930)与DAOAAC反应,合成了DOATAC,研究了原料配比、反应温度和溶剂等因素对收率的影响,得出制备DOATAC最佳反应条件。整个实验过程中,以溴酚蓝为指示剂、二氯乙烷为分散相的两相化学滴定法测定季铵盐活性中间体和最终产物DOATAC含量;利用薄层色谱法对所制备产物的合成路线及其纯化过程进行跟踪;用红外光谱、元素分析、熔点测定仪对产物进行表征;最后,对季铵盐活性中间体DAOAAC的表面性能以及有机硅季铵盐的抗菌性能和安全性进行了初步探讨。
研究结果表明:
(1)DAOAAC最佳合成条件:n-氯丙烯:n-OTA=3:1,四氢呋喃为溶剂,50℃,反应时间20h,DAOAAC的收率92.07%,熔点58℃~60℃。测定了产物的表面性能,得到25℃下,DAOAAC的临界胶束浓度(cmc)为1.09×10-4mol/L,在cmc时的γ=33.6mN/m,Krafft点<0℃。
(2)DADAAC较佳合成条件:n-氯丙烯:n-DTA=3:1,无水乙醇为溶剂,50℃,反应24h,DADAAC收率为93.76%。
(3)CDAAC较佳合成条件:n-氯丙烯:n-CTA=3:1,乙酸乙酯为溶剂,于45℃反应24h,CDAAC收率为93.06%。
(4)DOATAC最佳合成条件:n-DAOAAC:n-WD-930=1:1.1,异丙醇为溶剂,于70℃反应3h,DOATAC收率为93.38%,熔点83℃~85℃。对所制备DOATAC的抗菌性能进行了研究。当用0.06%DOATAC抗菌整理液整理棉布时,对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑菌率达到90%以上,且具有优良的抗菌耐洗性,洗涤50次后抑菌率仍大于70%。