多环芳烃结构普遍存在于医药、材料等化合物分子中,是一类应用广泛的结构单元。因此,多环芳烃类化合物的合成一直备受合成化学家的关注。与其他传统的合成方法相比,近几十年发展起来的,利用过渡金属催化的合成方法由于其极好的官能团兼容性和极高的反应效率而受到相关研究者的青睐。其中,过渡金属钯是研究最多金属之一。尤其在构建多环芳烃类化合物时,通过芳基钯对炔烃的插入是其中最为有效且非常关键的一步。通过芳基钯对炔烃的插入,可以形成活泼的反应中间体—烯基钯,烯基钯可以和许多活性官能团例如炔烃、芳基、氰基、羰基等,用于合成各类多环芳烃类化合物。我们小组已成功实现了烯基钯对炔烃插入,结合芳基C-H键活化合成了四芳基取代的萘衍生物;以及烯基钯经CO插入及芳基C-H键的活化合成茚酮类化合物的工作。本论文的研究工作就是基于本小组以前的工作积累,以烯基钯对苄位C-H活化为切入点,对烯基钯的反应行为进行了一系列的探索,其结果如下:1.以邻溴甲苯和二芳基乙炔为底物,通过芳基钯对二芳基乙炔插入形成烯基钯中间体,经苄位的C-H键活化构建茚及其衍生物。该反应的原料简单易得,并通过串联反应的设计可以在一个反应里构建两个新的C-C键,使反应更高效及更具经济性。通过反应条件的筛选,我们实现了较好的反应选择性,即产物以茚及其衍生物为主。但同时,我们在反应中分离出了无法完全抑制的副产物—9-亚甲基芴类衍生物。2.在烯基钯活化苄位C-H合成茚及其衍生物的研究工作中,我们分离到了9-亚甲基芴衍生物。这个结果提示我们,在烯基钯活化苄位C-H的同时,存在着钯的1,4迁移的竞争过程,因此我第二个研究工作就着重研究钯的1,4迁移。以简单易得的溴苯类化合物和二芳基乙炔为底物,经仔细的反应条件筛选,最终以醋酸钯为催化剂,叔丁基二苯基膦为配体,高选择性地合成了9-亚甲基芴衍生物。该反应具有较好的官能团兼容性,为芴衍生物的合成提供了另一个有效的合成路径。