糖类化合物不仅是重要的天然产物,而且在许多生命过程中也扮演着非常重要的角色,糖基化异常是肿瘤细胞的普遍特征。细胞表面与肿瘤相关特异性糖结构,可作为检测是否发生癌变的信号。同时,在肿瘤细胞表面高表达的特定糖链结构,也成为了研发抗肿瘤疫苗的靶点。然而,寡糖在现代医学上的应用,却因为难以获得足够量的糖类化合物而进展缓慢。在多糖及寡糖的合成中,相对于化学方法,酶法合成具有操作简便、产率高以及立体选择性高等优势。　　 本论文的工作是将化学方法与酶催化方法相结合,对具有潜在疫苗研发价值的复杂糖抗原结构的合成方法进行了研究,并探索了可用于糖生物学中糖代谢标识的荧光分子探针技术。　　 本文论述了在液相中合成α-Gal决定簇三糖Galα(1→3)Galβ(1-4)GalNAcR的有效方法。以β-3-叠氮丙基氨基葡萄糖苷为受体,用两种糖基转移酶:β1,4-半乳糖基转移酶(β1,4-galactosyrltransferase,β1,4GalT)和α1,3-半乳糖基转移酶(α1,3-Galactosyltransferase,α1,3GalT)催化转化,用尿嘧啶二磷酸半乳糖基-4-差向异构酶(UDP-galactose-4-epimerase,GalE),催化由便宜的原料生成所需糖供体。同时,本文还探索了一种重要的肿瘤相关糖抗原Globo-H的固相酶法合成,深化了对化学酶法合成寡糖结构的认识。另外,本文论述了可标识糖类分子的荧光分子探针的设计与合成。该糖分子是糖代谢中所需糖进行叠氮基团修饰后的糖结构。这是一种研究细胞膜表面糖链结构信息及糖蛋白代谢的新颖探针方法。在这部分工作中,设计合成了一系列的炔基修饰的1,8-萘酰亚胺类衍生物,对其光学性质进行了测定。在此基础上,探索了极性基团修饰或与α-环糊精形成复合物等来增强该类化合物水溶性的方法。文中产物均经1H-NMR,13C-NMR,HR-MS或瓜等方法表征。