酰胺衍生的P,O配体参与的Suzuki偶联反应及其在有机合成中的应用

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Suzuki偶联反应是一种形成C—C键的有效方法,在有机合成中发挥着重要的作用。该反应具有反应条件温和、可适用多种活性官能团、受空间位阻影响不大、产率高以及芳基硼酸经济易得且对潮气不敏感等优点,因而得剑广泛应用。 催化剂是suzuki偶联反应当中一个重要的因素,选择合适的催化剂不仅能够使反应条件变得比较温和而且能够提高反应产率,甚至能使原本不能发生的反应变为可能。Suzuki偶联反应的催化剂通常由两部分组成:钯源和配体。钯源一般为Pdcl2,Pd(OAc)2,Pd2(dba)3等。常见的配体根据配位原子的不同又可分为单膦配体,双膦配体,P-N配体,N-N配体,砷配体等等。配体是催化剂的重要部分,不同的配体对反应效果有着重要的影响。 本篇论文主要对芳基酰胺衍生的P,o配体参与的Suzuki偶联反应作了比较详细的研究,论文主要分为三个部分: 第一部分是Suzuki偶联反应的进展简述,介绍了近年来Suzuki偶联反应的一些进展,包括不同的底物,催化剂的发展和在合成中的应用等等。 第二部分是P,O配体参与的Suzukj偶联反应的研究。我们课题组在前期合成出了一系列P,O配体,经过实验发现,有些配体对溴代芳烃的Suzuki偶联反应有着比较好的效果。经过一系列实验条件的摸索,采取了在比较低的催化剂用量和比较低的温度的实验条件下进行了一系列底物的Suzuki偶联反应,结果以极好的收率得到相应的偶联产物。后续工作还包括合成了一些新型的P,O配体,和尝试将这些配体用于氯代芳烃的Suzuki偶联反应。 第三部分是利用P,O配体参与的Suzuki偶联反应作为关键步骤合成了一系列氧代、硫代卟啉类衍生物。我们课题组前期的工作也是利用Suzuki偶联反应合成了一些氧代、硫代卟啉类衍生物,但存在收率较低、催化剂用量较大、反应温度较高等缺点,并且在合成中遇到了一些问题而使一些化合物无法成功合成。针对这些缺点,我们利用P,O配体进行试验,成功解决了这些问题,较大幅度的提高了反应收率,降低了催化剂用量。不仅如此,我们还成功合成了以前未能合成的新的衍生物,效果也十分好。 论文的最后部分列出了一些实验步骤和化合物的谱图数据以及参考文献等。
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