1,3,4-噁二唑是一种重要的含氮五元杂环,其1,3,4-噁二唑类衍生物更是显现出了广谱的生物活性,例如:抗细菌、抗真菌、杀虫、除草、抗癌、抗炎等,因而一直是研究的热点。本论文以1,3,4-噁二唑硫醚为母环,将一系列杂环基（如:含氮、含氧杂环）引入1,3,4-噁二唑硫醚结构中,合成一系列结构新颖的含有杂环基团的1,3,4-噁二唑硫醚类化合物,并考察其生物活性。首先,从杂环类酸出发,经过酯化、肼解、闭环得到重要的5-取代-2-硫醇-1,3,4-噁二唑中间体。然后,由中间体5-取代-2-硫醇-1,3,4-噁二唑与卤代化合物经过亲核取代反应得到了含杂环的1,3,4-噁二唑硫醚类衍生物33个,并通过¹H NMR、¹³C NMR和HRMS对其结构进行确证,部分化合物进行了熔点测试。1.抗细菌活性:采用浊度法,测定所合成的化合物对植物致病病原菌:水稻白叶枯病菌（Xanthomonas oryzae pv.Oryzae（Xoo））,烟草青枯病菌（Ralstonia solanacearum（R.solanacearum））和柑橘溃疡病菌（Xanthomonas axonopodis pv.Citri（Xac））的抑制活性,测试结果表明,部分目标化合物对以上植物致病病原菌展示出了较好的离体抑制活性。其中5位为2-吡啶氧醚取代基的化合A₄对水稻白叶枯病菌的EC₅₀值可达7.56μg/mL,5位为3,5,6-三氯吡啶氧醚取代基的化合A₁₀对水稻白叶枯病菌的EC₅₀值可达13.4μg/mL,优于对照药剂叶枯唑(EC₅₀值为92.6μg/mL);化合物A₁₀对烟草青枯病菌的EC₅₀值可达33.5μg/mL,优于对照药剂噻菌酮(EC₅₀值为217μg/mL),对橘溃疡病菌的EC₅₀值可达24.7μg/mL,优于对照药剂噻菌酮(EC₅₀值为77.0μg/mL)。2.抗真菌活性:采用菌丝生长速率法,对33个目标化合物进行了黄瓜灰霉病菌（Botrytis cinerea）、辣椒枯萎病菌（Fusarium oxysporum）、油菜菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）、小麦赤霉病菌（Gibberella zeae）、马铃薯晚疫病菌（Phytophora infestans）（卵菌）和蓝莓根腐病菌（Phytophthora cinnamomi）（卵菌）四种真菌和两种卵菌进行了生物活性测试。结果表明,在50μg/mL的浓度下,该系列化合物具有一定的抗真菌活性,其中化合物A₁₀对黄瓜灰霉病菌表现出了较好的抑制活性,抑制率为96.8%。优于对照药剂萎锈灵（54.2%）。3.杀虫活性:采用触杀法评价化合物A₁-A₃₃对南方根结线虫（Meloidogyne incongnita）的抑制效果,其中化合物A₂₃和A₂₄具有一定的离体和活体活性。4.采用喷雾法对离体高活性的化合物进行了水稻活体盆栽实验。实验结果显示,在200μg/mL的浓度下,化合物A₁₀的活性最好,治疗活性为56.3%（优于对照药剂叶枯唑43.5%,噻菌铜42.6%）;保护活性为56.0%（优于对照药剂叶枯唑40.9%,噻菌铜39.2%）。进而采用非标记定量蛋白质组学分析方法探究活体高活性化合物A₁₀对水稻白叶枯病菌的作用机制,结果表明,浓度为4倍EC₅₀的A₁₀处理水稻白叶枯病菌后,有253个蛋白质显著差异表达,其中上调152个蛋白,下调101个蛋白,这些差异蛋白主要富集在组氨酸代谢、糖代谢和合成等过程,通过通路分析,我们推测可能的作用机制为化合物A₁₀影响了病菌的组氨酸合成和参与糖代谢等生物活动,导致代谢异常进而诱发细胞死亡。同时采用扫描电镜成像技术探究进一步探讨了抗菌机理,结果进一步表明,所设计的化合物具有影响和干扰细菌正常生活的多种功能,从而导致细菌死亡。扫描电镜结果与定量蛋白质组学分析一致。