苯并硫氮杂（?）是含硫和氮原子的七元杂环和苯环的并合体系,该结构骨架广泛存在于多种药物分子和天然产物中,是合成化学和药物化学关注的热点,它的某些衍生物已作为抗抑郁、抗焦虑和抗心血管疾病等的药物并已应用于临床。1,2,3-三氮唑是一个活性显著的药效团,具有1,2,3-三氮唑骨架的化合物,在抗菌、抗癌、抗炎和抗结核等方面表现出较高的生物活性。本课题组一直以来从事苯并硫氮杂（?）类化合物的设计、合成和抑菌活性的研究,前期合成的含1,2,4-三氮唑结构的苯并硫氮杂（?）化合物对真菌有较高的抑制作用,具有潜在的应用价值。为了寻找新的高抑菌活性化合物,考虑到1,2,3-三氮唑广泛的生理活性,本论文根据活性基团拼合原理,将1,2,3-三氮唑引入1,5-苯并硫氮杂（?）的七元杂环上,设计合成了两类3-（1,2,3-三氮唑）-4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂（?）的衍生物:3-（1H-1,2,3-三氮唑）-4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂（?）和3-（2H-1,2,3-三氮唑）-4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂（?）,并进行了抑菌活性的测试,结果表明:3-（1H-1,2,3-三氮唑）-4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂（?）对真菌具有较好的抑制作用,其中某些化合物对新生隐球菌高度抑制;为了进一步考察碳氮双键和碳碳双键对抑菌活性的影响,第二部分工作是将课题组前期合成的3-（1,2,4-三氮唑）-4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂（?）中的碳氮双键和本论文合成的3-（1H-1,2,3-三氮唑）-4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂（?）中的碳碳双键进行了还原,测试了两类还原产物的抑菌活性,进行了初步的构效关系分析,结果表明:碳氮双键和1,2,4-三氮唑是3-（1,2,4-三氮唑）-4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂（?）抑真菌的关键基团,碳碳双键是3-（1H-1,2,3-三氮唑）-4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂（?）抑真菌的药效团。本论文的主要研究内容:一、以取代苯为原料,经过傅-克酰基化反应、曼尼希反应、消除加成反应等,合成了两类新的3-（1H-1,2,3-三氮唑）-4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂（?）和3-（2H-1,2,3-三氮唑）-4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂（?）衍生物。二、用氰基硼氢化钠将3-（1,2,4-三氮唑）-4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂（?）和3-（1H-1,2,3-三氮唑）-4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂（?）进行了还原,得到了两类相应的还原产物。三、通过¹H NMR、¹³C NMR、MS、IR、元素分析对目标化合物进行了结构表征。四、测试4个系列24个目标化合物对真菌和细菌的抑制作用,并进行了初步的构效关系分析。