噻吩类衍生物的固相聚合与表征

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聚噻吩衍生物是一类重要的导电聚合物,它们因具有良好的电化学活性、环境稳定性以及可加工性能,被广泛地应用在电子学、光学、生物学等领域。低热固相反应法具有不使用溶剂、节省能源、设备和操作工艺简单、选择性好、产率高、环境污染小等优点,是符合绿色化学的原则和要求的一种化学合成手段,在物质和材料的合成中日益受到重视。本论文通过室温固相聚合法制备了三种新型噻吩衍生物的均聚物、共聚物及与2,1,3-苯并硒二唑、三联噻吩的共聚物,并以1,4-二噻基-苯与2,1,3-苯并硒二唑的共聚反应为例初步探讨了固相聚合的反应条件。对以上聚合物的红外光谱,紫外-可见吸收光谱,荧光光谱,电化学氧化-还原性能等基本性能进行测试,结晶性能和微观形貌进行了表征。主要的研究如下:(1)采用Pd(0)催化法,分别合成了含有噻吩环与哒嗪、苯、苯并噻二唑等杂环构成的交叉共轭化合物。并通过红外光谱,核磁共振光谱,元素分析等表征手段对目标化合物进行了确认。(2)采用无水三氯化铁作为引发剂,利用室温固相聚合法合成出了聚(3,6-二噻基-哒嗪) P(DThPD)、聚(1,4-二噻基-苯) P(DThPh)与聚(4,7-二噻基-2,1,3-苯并噻二唑) P(DThB)。并对聚合物进行了表征,结果表明:固相聚合法合成的P(DThPD)和P(DThPh)具有纳米颗粒串连的棒状或环状结构。P(DThPD)分别在336 nm,450 nm和580 nm(w)处有吸收峰;P(DThPh)分别在325 nm和410 nm处有吸收峰。P(DThB)分别在460 nm,550 nm和700 nm处有吸收峰。P(DThPh)和P(DThB)分别在488nm和599nm处有较强的荧光。循环伏安测试表明,固相聚合法合成的三种聚合物均具有较好的电化学活性。(3)采用无水三氯化铁作为引发剂,利用室温固相聚合法合成出了3,6-二噻基-哒嗪与1,4-二噻基-苯的共聚物(copolymer I),3,6-二噻基-哒嗪与4,7-二噻基-2,1,3-苯并噻二唑的共聚物(copolymer II),4,7-二噻基-2,1,3-苯并噻二唑与1,4-二噻基-苯的共聚物(copolymer III)。并对聚合文物进行了表征,结果表明:前两种共聚物形成层状结构,并且层状结构的厚度达到纳米级,第三种共聚物具有纳米颗粒结构。copolymer I分别在336 nm,419 nm(w)和549 nm(w)处有吸收峰;copolymer II分别在336 nm,435nm(w)和533nm(w)处有吸收峰。copolymer III分别在309 nm,450 nm和760 nm(w)处有吸收峰。循环伏安测试表明,固相聚合法合成的三种共聚物均具有较好的电化学活性。(4)采用无水三氯化铁作为引发剂,利用室温固相聚合法合成出了3,6-二噻基-哒嗪,1,4-二噻基-苯,4,7-二噻基-2,1,3-苯并噻二唑分别与2,1,3-苯并硒二唑、三联噻吩的共聚物。并对聚合物进行了表征,结果表明:共聚物紫外-可见吸收光谱的最大吸收峰较均聚物均有红移,说明共轭链节增长,共轭性能变好。共聚物无特殊形貌。循环伏安测试表明,固相反应法合成的六种共聚物均具有较好的电化学活性。(5)以1,4-二噻基-苯与2,1,3-苯并硒二唑的共聚为例初步探讨了固相聚合的反应条件。通过UV-Vis测试表明,1,4-二噻基-苯与2,1,3-苯并硒二唑的最佳反应条件是在室温条件下,以FeCl3为引发剂,单体与引发剂的摩尔比为1:10,反应时间2h。并对在最佳反应条件下制得共聚物进行不同扫速的循环伏安测试。
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