3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩的氧化脱氢及溴化反应研究

来源 :中国科学院研究生院(理化技术研究所) | 被引量 : 0次 | 上传用户:yangyinxia_email
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3,4-二芳基取代噻吩是一类重要的有机化工中间体,在药物合成和光电功能材料领域有着广阔的应用背景。本论文以3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩为反应底物,分别与CuBr2试剂和Br2试剂作用,得到了高产率的3,4-二芳基噻吩和3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩化合物,并对其反应条件和作用机理进行了初步研究,得到了如下的主要结果:1.合成了一系列3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩底物,研究了3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩与CuBr2的反应。实验结果表明:3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩在CuBr2试剂的作用下,氧化脱氢生成高产率的3,4-二芳基噻吩。这一结果为3,4-二芳基噻吩的合成发展了一条有效的途径。2.研究了3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩与Br2的反应。实验结果表明:3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩在Br2试剂的作用下生成高产率的3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩化合物。反应机理研究表明:Br2试剂在反应中既作氧化剂又作亲电试剂。该结果为“一锅煮”制备3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩提供了有效的途径。3.探索了3,4-二苯基-2,5-二溴噻吩作为合成模块的应用。在Pd(PPh3)4催化剂作用下,3,4-二苯基-2,5-二溴噻吩与芳基硼酸试剂发生Suzuki偶联反应,制备了一系列2,3,4,5-四芳基全取代噻吩。
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