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近乎偏执
1981年，巴拉克·奥巴马的大学生涯进入第三年，他顺利地通过交换生项目从西方学院转学至哥伦比亚大学继续深造。对于他而言，纽约注定是他人生中非常重要的一站。
可是在纽约遭遇的一切，和他在西方学院的同学嘴里描述的浪漫场景却大相径庭。他在纽约的第一处住所在西街109号142室，与同样来自西方学院的朋友合租。简陋的公寓里，暖气和热水是稀缺之物，漫漫冬日，两个年轻人晚上只能用睡袋来取暖。有时，两个年轻人也会奢侈一把，走过几个街区，去一家叫“汤姆家”的小餐馆花1.99美元吃份全套早餐，打打牙祭。
奥巴马在纽约寄居时的寂寞全透露在他写给艾历克丝·麦克尼尔的信中。这个年轻的女孩是奥巴马在西方学院时认识的校友，当时两人曾共同主编过一本校园文学杂志。其实奥巴马很喜欢这个多才多艺的女子，而艾历克丝也对奥巴马仰慕已久，认为“他非常令人着迷，总能十分全面地来看问题，反复论证，并且得出精准又简练的结论”。
1982年夏，艾历克丝来到纽约，她给奥巴马打了个电话，两人随即在一家意大利餐馆碰面，开启了一段美妙的缘分。“我记得那个晚上我们边吃边喝，聊了很多。和他聊天我感到很快乐，似乎可以就这么一直谈下去。随后他送我回住所，互道晚安。从那以后，我们就经常在一起。”
那个夏天，这对陷入恋爱的年轻人逛遍了纽约的大街小巷，一起到餐馆用餐，一起参观艺术博物馆，畅聊人生。艾历克丝记得，有一次他们就“选择”的话题站在大都会艺术博物馆门口讨论了很久，她说奥巴马对于“选择”的概念近乎偏执。
几个月后，艾历克丝离开纽约，他们维持着异地恋，只能通过书信互诉衷肠。那段时间，奥巴马给她写了一大堆热情洋溢的情书，讲述自己在哥伦比亚大学的生活。
在异地恋的日子里，奥巴马一直通过两项活动来磨练自己——写作和跑步。在一封信中，他写道：“我每隔一天都要去学校健身房跑步，跑步机的坡度向前微微倾斜。我会先拉伸四肢、放松关节，把体内的疲惫和惰性从角落里赶跑。然后看一眼时间，大吼一声，开始奔跑。”
除此之外，奥巴马还充满激情地在信中谈论文学艺术和他所崇尚的人生哲学。艾历克丝对后现代文学评论很感兴趣，有一次她告诉奥巴马自己正在就T.S.艾略特的作品《荒原》写一篇论文。在回信中，奥巴马这样写道：
“我已经有一年没读过《荒原》，但我还是想说，艾略特作品中的对立矛盾是保守的，这并非源于无知，而是因为内心深处对宿命论的笃信。这种宿命论根植于丰饶与死亡两者的联系之中，即生命以自身为食，我时不时会在西方传统中看到这种宿命论。艾历克丝，你似乎惊讶于艾略特作品中不可调和的矛盾，然而，你自己本身难道没有包含着这样的矛盾吗？”
奥巴马自己时常被这样的矛盾所困扰。作为跨种族婚姻所生下的孩子，他一直试图在芸芸众生之中寻找自己的种族认同感和社会位置。他曾在信中抱怨自己在社会阶层、组织体系和文化传统方面没有归属感，他羡慕那些巴基斯坦的朋友们有明确的人生目标，自己的高中同学则慢慢融入了主流社会，然而自己仍未找到未来的方向。在另一封给艾历克丝的信中，他写道：“我必须承认我很羡慕他们。”
奥巴马既没有家族中殷实的财富保障，也缺乏一个稳定的家庭和讨巧的宗教背景，所以无论在白人抑或是黑人的世界里，他都有一种居无定所的漂泊感，找不到自己的根。
回望那段日子，奥巴马认为那时的自己太过于自我和压抑，而由于维系异地恋的艰难，他和艾历克丝的关系也很快就疏远了。
冷漠与封闭
从哥伦比亚大学毕业半年后，奥巴马开始了他青年时期最浪漫的一段感情经历。
1983年12月，纽约曼哈顿东村13街的一栋公寓内正在举办一场热闹的圣诞派对。吉纳维芙·库克带着一瓶爱尔兰百利甜酒赴宴。这位在纽约银行街学院读研究生的女子，还在当地的一所学校当助教，暂时寄住在母亲和继父在曼哈顿上东区的住所。
柔和昏黄的灯光，壁炉中燃烧的木炭所散发的温度，香槟和烟草碰撞出的馨香，在爵士乐歌手艾拉·菲兹杰拉慵懒、磁性的歌声相伴下，派对的气氛被烘托得暧昧又不失格调。一群大学毕业生低声耳语，沉醉在自我迷失的夜幕里。
吉纳维芙很享受派对的氛围，她走进厨房想找个玻璃杯喝酒，不料却在那里巧遇了一个年轻人。这个穿着牛仔裤、T恤和深色皮夹克的男人，正是奥巴马。两人礼节性地向对方点头示意，却没有深入交流。
过了午夜，吉纳维芙正准备起身离开，奥巴马上前开口挽留，并邀请她喝一杯，坐下聊聊。他们就坐在大厅角落舒服的沙发上，话匣子一打开就再没合上。他们有聊不完的话题，并惊喜地发现彼此有这么多共同点，比如他们都辗转于多个不同的城市，但从来没有找到归属感。
派对快结束的时候，两人互换了电话号码。“我肯定我们很快就会约会。过了没几天，他就约我去他家，为我煮了晚餐，然后我们在他的卧室聊天，并在那儿睡了一晚，一切都发生得那么顺其自然。”吉纳维芙回忆道。
那时，奥巴马住在纽约曼哈顿人文气息浓厚的上西城区，在中城区的工作虽够付房租却不能满足他，他仍然在这座城市寻找着自己的位置。吉纳维芙·库克的出现，无疑给他沉闷的生活带来了一抹亮色。
吉纳维芙·库克比奥巴马年长三岁，生于1958年。她喜欢写日记，认为自己是个冷眼旁观者，对自己身份的认定有着焦虑的思考，有一个独立、充满活力却脾气急躁的母亲，并拥有鲜明的理想主义情结，而吉纳维芙这所有的特质都和奥巴马如出一辙。
1984年1月，他们开始每周四晚上和周末在奥巴马的寓所约会。库克记得，到了周日，奥巴马会懒洋洋地宅在家中，赤裸上身，围着一条蓝白相间的纱笼，边喝咖啡，边百无聊赖地做着《纽约时报》上的填字游戏。
吉纳维芙在日记中如此描述奥巴马的寓所：“我打开那扇总被巴拉克关闭的门，进入到他的卧室，这个温暖、私密的空间里弥漫着他跑步后的汗味、喷雾止汗露味、烟味、葡萄干味、床单味，甚至是呼吸出的气息，都暧昧地混合在一起，诉说着这个男人的存在、生活与习惯。” 可是在短暂的交往之后，吉纳维芙就发现奥巴马的封闭性，他好像并不愿意和女朋友分享自己的内心世界：
1984年1月26日 周四
他怎能在22岁的年纪就表现得如此老成？我不得不承认，虽然他近在眼前，但那种无处不在的疏离感让我很不自在……充满着距离、距离、距离和谨慎。”
1984年2月19日，周日
我越来越喜欢他，虽然他担心别人洞悉他的内心，但他丰富的个性确实让人着迷。今天，他身着一件印有丰满女子图案的T恤坐在床边，双眼望向窗外，那心灵的窗户是如此纯净、没有伪装，和他平时看我的眼神有些不一样。”
1984年2月25日，周四
男欢女爱之间的温存肯定是有的，但除此之外，我感觉到的是尖锐的棱角和不安，并发现自己想要从这一切当中抽离出来。我必须得承认对他充满了愤怒。虽然他时常满嘴甜言蜜语，似乎坦诚又值得信赖，但也有隐隐的冷漠呼之欲出，那种温存可能出自伪装，让我逐渐认清这个人的真实面目。”
地下情
在奥巴马的自传《我父亲的梦想：奥巴马回忆录》中，他写道：“我在纽约时曾爱过一个女人。她是白人，有深色的头发和绿色的双眸，声音柔细。我们约会了一年左右，在周末，有时去她家，有时在我家。你能体会那种只沉浸在自己的世界里的那种感觉，仿佛天地间只有你和她，隐秘而温暖。你们用只有彼此能明白的语言和习惯交流，这就是恋爱的感觉。”
在书中，奥巴马甚至晦涩到没有给前女友一个化名，对她的称呼只是“一个女人”或者“我的朋友”。当选总统以后，一次在白宫接受采访时，奥巴马承认虽然吉纳维芙是他在纽约时的女朋友，但他的回忆录中描写的则是他女友们的“集合印象”，这其中包括和吉纳维芙分手后在芝加哥交往过的女孩。
吉纳维芙·库克的父亲迈克尔·J.库克是澳大利亚的外交官，母亲海伦·伊比森是一位艺术史学家，出生在墨尔本的一个银行世家。父母在吉纳维芙十岁时离异，随后母亲改嫁美国声名显赫的Jessups家族。在吉纳维芙与奥巴马的交谈中，她很少谈及自己的家庭。奥巴马为她提供了一个精神上的避难所，她认为自己和奥巴马才是一个世界的人，而父母和继父的社交圈并不适合她。“和巴拉克一样，我始终感觉自己是一个局外人。”吉纳维芙说，在奥巴马身上，她好像找到了失散多年的自己。但她同时能感觉到奥巴马的谨慎、敏感和距离感，好似一层面纱蒙面，无法洞悉其最真实的内心。吉纳维芙在日记中写道：
1984年3月22日 周四
巴拉克还是让我着迷，但在他外表之下有这么多把守着的秘密，无从触及。”
1984年5月9日 周三
他实在是太谨慎，太谨慎了。他对自己的生活有着非常宏大的愿景，却苦于难以付诸实际。想要飞，还尚未起飞，却已被重担压得喘不过气来。”
吉纳维芙从母亲的公寓搬出来以后，他俩就基本上在奥巴马的寓所约会，但双方的感情却没有持续升温。单方面陷入热恋的吉纳维芙常会情不自禁地向奥巴马表达爱意，当她对他说“我爱你”时，他却从来不说“我也爱你”，只轻描淡写地回复一句“谢谢你”，好像他只是对某人的倾慕之情表示感激。因此，吉纳维芙经常感到自己并不是奥巴马眼中的“理想恋人”。
这段关系仍然只是在地下缓慢地进行，不温不火，奥巴马并没有想要把他们的关系公开化的意思。“大部分时候他不沾染烟酒，他是个十分克制自己的人。”吉纳维芙说。
和吉纳维芙交往的这段时间，跑步仍然是奥巴马的兴趣爱好之一。有时他们也会一起下厨做饭，奥巴马喜欢做从朋友那儿学来的姜汁焖牛肉，他还喜欢按祖父教给他的做法来制作金枪鱼三明治，在馅料里加点儿小茴香，香气四溢。吉纳维芙送给他一本《下厨之乐》作为礼物。他们会一起读读书，交流读书心得。有一段时间，他们钟情于阅读以玛亚·安琪萝、托尼·莫里森的作品为代表的黑人文学。
自父亲去世后，去肯尼亚的想法就一直萦绕在奥巴马心头。他告诉吉纳维芙，他想去肯尼亚见见他的亲戚。有一次，他做了一个关于父亲的梦，梦里父亲对他说：“巴拉克，我一直想告诉你我有多么爱你。”奥巴马自传标题的灵感即来源于此。
吉纳维芙到现在还记得奥巴马从那个梦中醒来的早晨：“我记得他完全不能控制自己的情绪，他从梦中醒来便开始滔滔不绝地讲着这个梦，好像着了魔似的。”
奥巴马渴望在内心寻找到真实身份的归属感，所以善解人意的吉纳维芙会经常和他探讨种族问题，并鼓励他执著地寻找下去。他长着一张标准的黑人脸，可是他又屡次对吉纳维芙诉说自己其实完全是白人的内心。“他如此纠结于种族的诉求，感觉自己就是一个骗子，黑人的皮肤下几乎没有黑人的血液。而在我看来，如果非要他选择一个种族，他会选择黑人，因为他极力想要自己表里如一。”
分手疑云
没有人知道，和吉纳维芙的恋爱经历在青年奥巴马的内心占有多么重要的位置。不过最终，这段感情还是走向了终结。
在奥巴马的回忆录中，他称是种族鸿沟不可避免地致使他和在纽约交过的女朋友分手：
“有天晚上，我带她去看一出由黑人剧作家编写的戏剧。这出剧既发人深省，又好笑，充斥着典型的美国式黑人幽默。观众几乎都是黑人，每个人都大笑、鼓掌和欢呼。戏剧结束后，我的这位朋友开始谈论为什么黑人这么喜欢生气，我们在剧场门口就吵了一架。当我们回到车里，她居然哭了起来。她说她不可能变成黑人，她只想做自己，难道这还不够吗？”
然而吉纳维芙完全否认了这段经历，她只记得和奥巴马去过一次剧院，却不是看什么黑人剧作家的作品。多年以后，在一次采访中，奥巴马承认这事和吉纳维芙无关：“这事发生过，但不是她，所以自传里我在处理这部分内容的时候格外小心。”
不可否认的是，吉纳维芙和奥巴马的关系在1984年秋天之后变得越来越糟，那段同居的日子过得并不顺利。在回忆录里，他写道：“我渐渐远离她，我们开始有不断的争吵，当我们开始考虑未来的时候，发现种族问题侵入了我们团结而紧密的感情。”
吉纳维芙的日记也证实了这一点：
1984年12月13日 周四
我们在吃早饭时又因为鸡毛蒜皮的小事争吵起来。最后他说‘我知道你看我很不顺眼’，其实我想说‘不是这样’，可是我却说不出口。我当然渴望能和心爱的人共进晚餐、聊天、睡觉，但是现实却是残酷的。”
1985年3月底，吉纳维芙从第二街搬到在布鲁克林的另一个公寓。奥巴马帮助她搬家，并为自己在第八大道觅到一处住所。一开始，两人还在周末约会，但很快情况就发生变化。5月中旬，他们决定分手。吉纳维芙在日记中写道：
1985年5月23日 星期四
巴拉克离开了我的生活，至少他不再是我的爱人。我曾经天真地以为随着时间的推移，他会完全打开心门，与我‘坠入爱河’，却发现他在感情上始终没有完全投入。很明显，我无法让他彻底迷恋上我。我常常想，他真正想要的女人是什么样子？我想应该有一位开朗活泼、充满斗志又阅历丰富的黑人小姐在灯火阑珊处等着他。”
在刚开始交往的时候，奥巴马就向吉纳维芙透露过自己“会不惜一切代价寻找一个完美的女人”。吉纳维芙猜想他最终应该会找一个非常坚强、正直、开朗、世故的黑人女性作为终生伴侣。而她在日记中描述的这个女性，几乎就是奥巴马后来的夫人米歇尔的真实写照。
1981年，巴拉克·奥巴马的大学生涯进入第三年，他顺利地通过交换生项目从西方学院转学至哥伦比亚大学继续深造。对于他而言，纽约注定是他人生中非常重要的一站。
可是在纽约遭遇的一切，和他在西方学院的同学嘴里描述的浪漫场景却大相径庭。他在纽约的第一处住所在西街109号142室，与同样来自西方学院的朋友合租。简陋的公寓里，暖气和热水是稀缺之物，漫漫冬日，两个年轻人晚上只能用睡袋来取暖。有时，两个年轻人也会奢侈一把，走过几个街区，去一家叫“汤姆家”的小餐馆花1.99美元吃份全套早餐，打打牙祭。
奥巴马在纽约寄居时的寂寞全透露在他写给艾历克丝·麦克尼尔的信中。这个年轻的女孩是奥巴马在西方学院时认识的校友，当时两人曾共同主编过一本校园文学杂志。其实奥巴马很喜欢这个多才多艺的女子，而艾历克丝也对奥巴马仰慕已久，认为“他非常令人着迷，总能十分全面地来看问题，反复论证，并且得出精准又简练的结论”。
1982年夏，艾历克丝来到纽约，她给奥巴马打了个电话，两人随即在一家意大利餐馆碰面，开启了一段美妙的缘分。“我记得那个晚上我们边吃边喝，聊了很多。和他聊天我感到很快乐，似乎可以就这么一直谈下去。随后他送我回住所，互道晚安。从那以后，我们就经常在一起。”
那个夏天，这对陷入恋爱的年轻人逛遍了纽约的大街小巷，一起到餐馆用餐，一起参观艺术博物馆，畅聊人生。艾历克丝记得，有一次他们就“选择”的话题站在大都会艺术博物馆门口讨论了很久，她说奥巴马对于“选择”的概念近乎偏执。
几个月后，艾历克丝离开纽约，他们维持着异地恋，只能通过书信互诉衷肠。那段时间，奥巴马给她写了一大堆热情洋溢的情书，讲述自己在哥伦比亚大学的生活。
在异地恋的日子里，奥巴马一直通过两项活动来磨练自己——写作和跑步。在一封信中，他写道：“我每隔一天都要去学校健身房跑步，跑步机的坡度向前微微倾斜。我会先拉伸四肢、放松关节，把体内的疲惫和惰性从角落里赶跑。然后看一眼时间，大吼一声，开始奔跑。”
除此之外，奥巴马还充满激情地在信中谈论文学艺术和他所崇尚的人生哲学。艾历克丝对后现代文学评论很感兴趣，有一次她告诉奥巴马自己正在就T.S.艾略特的作品《荒原》写一篇论文。在回信中，奥巴马这样写道：
“我已经有一年没读过《荒原》，但我还是想说，艾略特作品中的对立矛盾是保守的，这并非源于无知，而是因为内心深处对宿命论的笃信。这种宿命论根植于丰饶与死亡两者的联系之中，即生命以自身为食，我时不时会在西方传统中看到这种宿命论。艾历克丝，你似乎惊讶于艾略特作品中不可调和的矛盾，然而，你自己本身难道没有包含着这样的矛盾吗？”
奥巴马自己时常被这样的矛盾所困扰。作为跨种族婚姻所生下的孩子，他一直试图在芸芸众生之中寻找自己的种族认同感和社会位置。他曾在信中抱怨自己在社会阶层、组织体系和文化传统方面没有归属感，他羡慕那些巴基斯坦的朋友们有明确的人生目标，自己的高中同学则慢慢融入了主流社会，然而自己仍未找到未来的方向。在另一封给艾历克丝的信中，他写道：“我必须承认我很羡慕他们。”
奥巴马既没有家族中殷实的财富保障，也缺乏一个稳定的家庭和讨巧的宗教背景，所以无论在白人抑或是黑人的世界里，他都有一种居无定所的漂泊感，找不到自己的根。
回望那段日子，奥巴马认为那时的自己太过于自我和压抑，而由于维系异地恋的艰难，他和艾历克丝的关系也很快就疏远了。
冷漠与封闭
从哥伦比亚大学毕业半年后，奥巴马开始了他青年时期最浪漫的一段感情经历。
1983年12月，纽约曼哈顿东村13街的一栋公寓内正在举办一场热闹的圣诞派对。吉纳维芙·库克带着一瓶爱尔兰百利甜酒赴宴。这位在纽约银行街学院读研究生的女子，还在当地的一所学校当助教，暂时寄住在母亲和继父在曼哈顿上东区的住所。
柔和昏黄的灯光，壁炉中燃烧的木炭所散发的温度，香槟和烟草碰撞出的馨香，在爵士乐歌手艾拉·菲兹杰拉慵懒、磁性的歌声相伴下，派对的气氛被烘托得暧昧又不失格调。一群大学毕业生低声耳语，沉醉在自我迷失的夜幕里。
吉纳维芙很享受派对的氛围，她走进厨房想找个玻璃杯喝酒，不料却在那里巧遇了一个年轻人。这个穿着牛仔裤、T恤和深色皮夹克的男人，正是奥巴马。两人礼节性地向对方点头示意，却没有深入交流。
过了午夜，吉纳维芙正准备起身离开，奥巴马上前开口挽留，并邀请她喝一杯，坐下聊聊。他们就坐在大厅角落舒服的沙发上，话匣子一打开就再没合上。他们有聊不完的话题，并惊喜地发现彼此有这么多共同点，比如他们都辗转于多个不同的城市，但从来没有找到归属感。
派对快结束的时候，两人互换了电话号码。“我肯定我们很快就会约会。过了没几天，他就约我去他家，为我煮了晚餐，然后我们在他的卧室聊天，并在那儿睡了一晚，一切都发生得那么顺其自然。”吉纳维芙回忆道。
那时，奥巴马住在纽约曼哈顿人文气息浓厚的上西城区，在中城区的工作虽够付房租却不能满足他，他仍然在这座城市寻找着自己的位置。吉纳维芙·库克的出现，无疑给他沉闷的生活带来了一抹亮色。
吉纳维芙·库克比奥巴马年长三岁，生于1958年。她喜欢写日记，认为自己是个冷眼旁观者，对自己身份的认定有着焦虑的思考，有一个独立、充满活力却脾气急躁的母亲，并拥有鲜明的理想主义情结，而吉纳维芙这所有的特质都和奥巴马如出一辙。
1984年1月，他们开始每周四晚上和周末在奥巴马的寓所约会。库克记得，到了周日，奥巴马会懒洋洋地宅在家中，赤裸上身，围着一条蓝白相间的纱笼，边喝咖啡，边百无聊赖地做着《纽约时报》上的填字游戏。
吉纳维芙在日记中如此描述奥巴马的寓所：“我打开那扇总被巴拉克关闭的门，进入到他的卧室，这个温暖、私密的空间里弥漫着他跑步后的汗味、喷雾止汗露味、烟味、葡萄干味、床单味，甚至是呼吸出的气息，都暧昧地混合在一起，诉说着这个男人的存在、生活与习惯。” 可是在短暂的交往之后，吉纳维芙就发现奥巴马的封闭性，他好像并不愿意和女朋友分享自己的内心世界：
1984年1月26日 周四
他怎能在22岁的年纪就表现得如此老成？我不得不承认，虽然他近在眼前，但那种无处不在的疏离感让我很不自在……充满着距离、距离、距离和谨慎。”
1984年2月19日，周日
我越来越喜欢他，虽然他担心别人洞悉他的内心，但他丰富的个性确实让人着迷。今天，他身着一件印有丰满女子图案的T恤坐在床边，双眼望向窗外，那心灵的窗户是如此纯净、没有伪装，和他平时看我的眼神有些不一样。”
1984年2月25日，周四
男欢女爱之间的温存肯定是有的，但除此之外，我感觉到的是尖锐的棱角和不安，并发现自己想要从这一切当中抽离出来。我必须得承认对他充满了愤怒。虽然他时常满嘴甜言蜜语，似乎坦诚又值得信赖，但也有隐隐的冷漠呼之欲出，那种温存可能出自伪装，让我逐渐认清这个人的真实面目。”
地下情
在奥巴马的自传《我父亲的梦想：奥巴马回忆录》中，他写道：“我在纽约时曾爱过一个女人。她是白人，有深色的头发和绿色的双眸，声音柔细。我们约会了一年左右，在周末，有时去她家，有时在我家。你能体会那种只沉浸在自己的世界里的那种感觉，仿佛天地间只有你和她，隐秘而温暖。你们用只有彼此能明白的语言和习惯交流，这就是恋爱的感觉。”
在书中，奥巴马甚至晦涩到没有给前女友一个化名，对她的称呼只是“一个女人”或者“我的朋友”。当选总统以后，一次在白宫接受采访时，奥巴马承认虽然吉纳维芙是他在纽约时的女朋友，但他的回忆录中描写的则是他女友们的“集合印象”，这其中包括和吉纳维芙分手后在芝加哥交往过的女孩。
吉纳维芙·库克的父亲迈克尔·J.库克是澳大利亚的外交官，母亲海伦·伊比森是一位艺术史学家，出生在墨尔本的一个银行世家。父母在吉纳维芙十岁时离异，随后母亲改嫁美国声名显赫的Jessups家族。在吉纳维芙与奥巴马的交谈中，她很少谈及自己的家庭。奥巴马为她提供了一个精神上的避难所，她认为自己和奥巴马才是一个世界的人，而父母和继父的社交圈并不适合她。“和巴拉克一样，我始终感觉自己是一个局外人。”吉纳维芙说，在奥巴马身上，她好像找到了失散多年的自己。但她同时能感觉到奥巴马的谨慎、敏感和距离感，好似一层面纱蒙面，无法洞悉其最真实的内心。吉纳维芙在日记中写道：
1984年3月22日 周四
巴拉克还是让我着迷，但在他外表之下有这么多把守着的秘密，无从触及。”
1984年5月9日 周三
他实在是太谨慎，太谨慎了。他对自己的生活有着非常宏大的愿景，却苦于难以付诸实际。想要飞，还尚未起飞，却已被重担压得喘不过气来。”
吉纳维芙从母亲的公寓搬出来以后，他俩就基本上在奥巴马的寓所约会，但双方的感情却没有持续升温。单方面陷入热恋的吉纳维芙常会情不自禁地向奥巴马表达爱意，当她对他说“我爱你”时，他却从来不说“我也爱你”，只轻描淡写地回复一句“谢谢你”，好像他只是对某人的倾慕之情表示感激。因此，吉纳维芙经常感到自己并不是奥巴马眼中的“理想恋人”。
这段关系仍然只是在地下缓慢地进行，不温不火，奥巴马并没有想要把他们的关系公开化的意思。“大部分时候他不沾染烟酒，他是个十分克制自己的人。”吉纳维芙说。
和吉纳维芙交往的这段时间，跑步仍然是奥巴马的兴趣爱好之一。有时他们也会一起下厨做饭，奥巴马喜欢做从朋友那儿学来的姜汁焖牛肉，他还喜欢按祖父教给他的做法来制作金枪鱼三明治，在馅料里加点儿小茴香，香气四溢。吉纳维芙送给他一本《下厨之乐》作为礼物。他们会一起读读书，交流读书心得。有一段时间，他们钟情于阅读以玛亚·安琪萝、托尼·莫里森的作品为代表的黑人文学。
自父亲去世后，去肯尼亚的想法就一直萦绕在奥巴马心头。他告诉吉纳维芙，他想去肯尼亚见见他的亲戚。有一次，他做了一个关于父亲的梦，梦里父亲对他说：“巴拉克，我一直想告诉你我有多么爱你。”奥巴马自传标题的灵感即来源于此。
吉纳维芙到现在还记得奥巴马从那个梦中醒来的早晨：“我记得他完全不能控制自己的情绪，他从梦中醒来便开始滔滔不绝地讲着这个梦，好像着了魔似的。”
奥巴马渴望在内心寻找到真实身份的归属感，所以善解人意的吉纳维芙会经常和他探讨种族问题，并鼓励他执著地寻找下去。他长着一张标准的黑人脸，可是他又屡次对吉纳维芙诉说自己其实完全是白人的内心。“他如此纠结于种族的诉求，感觉自己就是一个骗子，黑人的皮肤下几乎没有黑人的血液。而在我看来，如果非要他选择一个种族，他会选择黑人，因为他极力想要自己表里如一。”
分手疑云
没有人知道，和吉纳维芙的恋爱经历在青年奥巴马的内心占有多么重要的位置。不过最终，这段感情还是走向了终结。
在奥巴马的回忆录中，他称是种族鸿沟不可避免地致使他和在纽约交过的女朋友分手：
“有天晚上，我带她去看一出由黑人剧作家编写的戏剧。这出剧既发人深省，又好笑，充斥着典型的美国式黑人幽默。观众几乎都是黑人，每个人都大笑、鼓掌和欢呼。戏剧结束后，我的这位朋友开始谈论为什么黑人这么喜欢生气，我们在剧场门口就吵了一架。当我们回到车里，她居然哭了起来。她说她不可能变成黑人，她只想做自己，难道这还不够吗？”
然而吉纳维芙完全否认了这段经历，她只记得和奥巴马去过一次剧院，却不是看什么黑人剧作家的作品。多年以后，在一次采访中，奥巴马承认这事和吉纳维芙无关：“这事发生过，但不是她，所以自传里我在处理这部分内容的时候格外小心。”
不可否认的是，吉纳维芙和奥巴马的关系在1984年秋天之后变得越来越糟，那段同居的日子过得并不顺利。在回忆录里，他写道：“我渐渐远离她，我们开始有不断的争吵，当我们开始考虑未来的时候，发现种族问题侵入了我们团结而紧密的感情。”
吉纳维芙的日记也证实了这一点：
1984年12月13日 周四
我们在吃早饭时又因为鸡毛蒜皮的小事争吵起来。最后他说‘我知道你看我很不顺眼’，其实我想说‘不是这样’，可是我却说不出口。我当然渴望能和心爱的人共进晚餐、聊天、睡觉，但是现实却是残酷的。”
1985年3月底，吉纳维芙从第二街搬到在布鲁克林的另一个公寓。奥巴马帮助她搬家，并为自己在第八大道觅到一处住所。一开始，两人还在周末约会，但很快情况就发生变化。5月中旬，他们决定分手。吉纳维芙在日记中写道：
1985年5月23日 星期四
巴拉克离开了我的生活，至少他不再是我的爱人。我曾经天真地以为随着时间的推移，他会完全打开心门，与我‘坠入爱河’，却发现他在感情上始终没有完全投入。很明显，我无法让他彻底迷恋上我。我常常想，他真正想要的女人是什么样子？我想应该有一位开朗活泼、充满斗志又阅历丰富的黑人小姐在灯火阑珊处等着他。”
在刚开始交往的时候，奥巴马就向吉纳维芙透露过自己“会不惜一切代价寻找一个完美的女人”。吉纳维芙猜想他最终应该会找一个非常坚强、正直、开朗、世故的黑人女性作为终生伴侣。而她在日记中描述的这个女性，几乎就是奥巴马后来的夫人米歇尔的真实写照。