贡院是明清时期举行乡试、会试的处所，学宫为古代儒学教官的衙署所在，常与孔庙(文庙)合而为一，今之南京“夫子庙”即是也；河房则是指临秦淮河修建的风月场所。两者本为风马牛不相及之事物，但在明代，却比邻而居，隔河相对，成为旧都南京的一大人文景观，令人叹为观止。
　　清初文人余怀《板桥杂记》云：“金陵(南京)古称佳丽之地，衣冠文物，盛于江南，文采风流，甲于海内。白下青溪，桃叶团扇，其为艳冶也多矣。洪武初年，建十六楼以处官妓，淡烟轻粉，重逢来宾，称一时之盛事。自时厥后，或废或存，迨至百年之久，而古迹寝湮，存者为南市、珠市及旧院而已。……旧院与贡院遥对，仅隔一河，原为才子佳人而设。逢秋风桂子之年，四方应试者毕集，结驷连骑，选色征歌，转车子之喉，按阳阿之舞，院本之笙歌合奏，回舟之一水皆香。或邀旬日之欢，或订百年之约。蒲桃架下，戏捣金钱；芍药栏边，闲抛玉马。此乎康之盛事，乃文战之外篇。”
　　清代珠泉居士《续板桥杂记》复有记述云：“贡院与学宫毗连，院墙外为街，街以南皆河房。每值宾兴之岁，多士云集。豪华者挟重赀择丽姝侨寓焉。寒素之士，时亦挈伴闲游，寻莲访藕。好风引梦，仙路迷人，求其独清独醒，殆什无二三也。”
　　古都之地金陵，素有“北地胭脂，南朝金粉”之盛誉。自明朝洪武初年在此修建十六楼以处官妓，轻眉淡粉，白门烟柳，冶艳名姝，不绝于史，极盛一时之风流。晚明之“秦淮八艳”如李香君、柳如是、董小婉等为其翘楚，更因与当时社会名流侯方域、冒辟疆、钱谦益的爱情纠葛及与南明史事相涉而闻名遐迩，脍炙人口。
　　河房妓家屋宇精洁，草木萧疏，迥非尘境：各分门户，争妍献媚，斗胜夸奇。常年湖海宾游之士，王孙子弟，莫不于此狎妓吹唱，传呼乐籍，行酒劝觞，留髡送客，酒阑棋罢，堕珥遗簪。实为欲界之仙都，升平之乐园，消魂之艳窟。每当狎客光临，入门则铜环半启，珠箔低垂；升阶则狷儿吠客，鹦哥唤茶；登堂则假母肃迎，分宾抗礼；进轩则丫鬟毕妆，捧娘而出；坐久则水陆备至，丝肉竞陈；定情则目挑心招，绸缪婉转；凌晨则卯饮淫淫，衣香一室，停午则兰花、茉莉、沉水、甲煎馨闻数里；入夜则吹笛弹筝，梨园搬演，声彻九霄。纨绔少年，绣肠才子，无不魂迷色阵，气尽雄风。
　　院墙外数十步，有“长板桥”，旷远芊绵，水烟凝碧，回光、鹫峰两寺左右夹峙，中山东花园亘于其前，秦淮河、朱雀桥桁绕于其后，洵可娱目赏心，漱涤尘襟。每当夜凉人定，风清月朗，河灯画舫，火龙蜿蜒，名士倾城，簪花约宾，携手间行，凭栏徙倚，忽遇彼姝，笑言宴宴，此吹洞箫，彼度妙曲，万籁皆寂，游鱼出听，洵太平之乐事。
　　每当乡试之年，四方应试者云集于金陵，为河房妓家带来了新的无限商机，无异乎在召开着三年一度定期举行的性文化交流会与性商品交易会。举子文士在客居备考期间，时以冶游来排遣枯读八股经书之寂寞；富家子弟更是寄寓娼家，坐拥怀抱，将文章与雅事合而为一，功名与行乐并行而不悖。科考以后，患得患失，内心不免空虚，妓院正是排忧解闷以待张榜的最佳处所。如名未落孙山，则邀三五好友，携二三娇娃，或设宴河房，或荡舟秦淮，春风得意，天上人间，良辰美景，乐事赏心，诚不知世间还有忧愁事。
　　按理说，贡院与学宫均为古代文化学术之重镇，宣扬文教、培养选拔人才之场所，威严刻板，自不待言；而妓院则是民间流连风月、寻春冶游之处所，花营锦阵，人欲沸腾。两者情调迥异，本质各别，实应势同水火而不能相容。但是，这种表面上分庭抗礼而骨子里幽香暗通、相生相息的阵势，确实具有中国特色，相沿少说也有千年以上历史。唐代长安之平康北里正是其滥觞。唐人传奇《李娃传》中之主人公荥阳公子与京师名妓李娃的爱情故事就是明证。才子与佳人联手演绎的人间至性至情之风流韵事，许多还编成了戏曲杂剧而演遍大江南北，激动着一代代的多情文士与怀春娇娃。似乎在古代的都市建设中缺少了这样一道人文景观，就显示不出其亮丽的繁华。
　　古代之贡院与妓院结缘，文士与娼妓联姻，于文士可以排遣空虚，激发灵感，获得新的人生体验；于姑家则可以提高文化品位，不尽成为纯粹的销金窟、宣淫洞。从某种意义上说，当时如两者或缺其一，则文士无风流之可言，妓女无风骚之可品。两者相辅而相成，相得而益彰。
　　除旧院外，南京秦淮还有三处妓院最为有名，分别为处于贡院对面的沉香街、青溪水汇入秦淮河之处的桃叶渡及利涉桥之西的丁字帘。后者即《桃花扇传奇》中“桃根桃叶无人问，丁字帘前是断肠”之处，为侯方域与李香君悲艳绝伦、闻之断肠的爱情故事的演绎之地。
　　这一“红灯区”之内的市肆，也与其他商家店铺不同。正如《板桥杂记》中所述：“曲中市肆，精洁殊常。香囊云舄，名酒佳茶，锡糖小菜，箫管瑟琴，并皆上品。外间人买者，不惜贵价，女郎赠遗，都无俗物。正李仙源《十六楼集句》诗中所云：‘市声春浩浩，树色晚苍苍，饮伴更相送，归轩锦绣香’是也。”这些店铺大都服务于妓院与狎客，与其同欢乐、共兴衰，故其所售物品俗贱日用者不多，很难为平民百姓日常消费。
　　秦淮旧院在清代初年毁于兵火，待政局稍稳又一度繁荣，但已无法恢复旧时的景观。咸丰年间复毁于太平天国战火，致使“江宁省城荒废，秦淮一水，无复箫鼓画船之盛”。清军收复南京后，曾国藩曾经下令“兴之，以规复升平气象。后其弟国荃继任为两江总督，下禁娼之令”。当时安徽全椒有一位薛慰农先生曾写一诗讽喻其事：“六朝金粉久荒凉，才有生机上绿杨。修到秦淮风月长，岂宜飞蝶捉鸳鸯。”据说，曾国荃见了一笑而罢，不再去扫黄“捉鸳鸯”了。又有一位镜澄和尚在旧院的故址修建了一座正觉寺，将一个于迷魂色阵中修炼“肉蒲团”的消魂处所，变为于青灯梵呗中坐习“佛蒲团”的佛门净地。
　　唐杜牧《泊秦淮》诗云：“烟笼寒水月笼纱，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。”红颜薄命，谁人不知?所谓“红颜祸水”，其实是无能无行之男人的委过之辞。商女泣血所唱，又岂只是亡国恨呢!