【摘 要】
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以异阿魏酸和氨基酸乙酯盐酸盐为原料,1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC·HCl)和1-羟基苯并三唑(HOBt)为催化剂,采用EDC缩合的方法合成异阿魏酰丙氨酸乙酯(a)、异阿魏酰苯丙氨酸乙酯(b)、异阿魏酰亮氨酸乙酯(c)、异阿魏酰异亮氨酸乙酯(d)、异阿魏酰缬氨酸乙酯(e)、异阿魏酰蛋氨酸乙酯(f).利用核磁共振氢谱(1H NMR)和高效液相色谱-质谱(HPLC-MS)对产物结构进行表征,并对比研究了异阿魏酸与异阿魏酰氨基酸乙酯对DPPH自由基清除率和酪氨酸酶活性抑制率的影响,发
【机 构】
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北京工商大学 化学与材料工程学院学院,北京 100048
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以异阿魏酸和氨基酸乙酯盐酸盐为原料,1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC·HCl)和1-羟基苯并三唑(HOBt)为催化剂,采用EDC缩合的方法合成异阿魏酰丙氨酸乙酯(a)、异阿魏酰苯丙氨酸乙酯(b)、异阿魏酰亮氨酸乙酯(c)、异阿魏酰异亮氨酸乙酯(d)、异阿魏酰缬氨酸乙酯(e)、异阿魏酰蛋氨酸乙酯(f).利用核磁共振氢谱(1H NMR)和高效液相色谱-质谱(HPLC-MS)对产物结构进行表征,并对比研究了异阿魏酸与异阿魏酰氨基酸乙酯对DPPH自由基清除率和酪氨酸酶活性抑制率的影响,发现6种异阿魏酰氨基酸乙酯均呈现良好的清除DPPH自由基和抑制酪氨酸酶活性的效果,其中异阿魏酰丙氨酸乙酯抑制效果较强,清除DPPH自由基IC50值为1.13 mg/mL,酪氨酸酶活性抑制率为95.43％.B16黑素瘤细胞水平结果表明,2 mg/mL质量浓度下异阿魏酰丙氨酸乙酯、异阿魏酰苯丙氨酸乙酯和异阿魏酰蛋氨酸乙酯对黑色素抑制效果比异阿魏酸单体更强,且刺激性有所降低.
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