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并苯类化合物是目前研究最广泛的有机π功能材料之一,可应用于有机染料、有机场效应晶体管（OFETs）、有机光伏器件（OPVs）、有机发光二极管（OLEDs）和有机存储器等多个领域。为了进一步了解并苯类功能分子,科学家们探讨了官能团的引入,或线性稠合苯环数量的增加对其性质产生的影响。众所周知,并苯类化合物随着共轭长度的增加将带来独特的光电性质。然而,其高位的HOMO能级使其对光和氧气敏感,稳定性变差,从而很难对高阶并苯衍生物进行很好的表征。因杂化效应可改变最高占据分子轨道（HOMO）和最低空分子轨道（LUMO）的能级、带隙及传输性质,避免了随线性并苯共轭长度的增加导致的稳定性快速变化,而且杂原子的种类/位置/数量将为我们提供更多调节HOMO-LUMO能隙、HOMO/LUMO能级以及低聚并苯分子稳定性的手段。具有杂原子精准“掺杂”的并苯类化合物（O、S、B、N等杂原子取代共轭框架中的sp2碳原子）逐渐引起人们的重视,尤其是具有孤对电子和较强电负性的氧原子。本文我们首先通过简单的有机小分子对羟基苯二酚和2,6-二氯苯甲醛之间的酚醛缩合反应,成功的构建了氧原子掺杂的并苯骨架,合成了多个氧原子精准植入的氧杂并苯衍生物,并对反应条件进行一系列的探索实验。该反应的特点在于,通过一步反应可得到多种对称和不对称的氧杂并苯类化合物,即3-（2,6-二氯苄基）-7,14-二（2,6-二氯苯基）-2,9-二羟基-5,12-二氧杂并五苯（AOP-OH）、3,10-二（2,6-二氯苄基）-7,14-二（2,6-二氯苯基）-2,9-二羟基-5,12-二氧杂并五苯（SOP-OH）、3-（2,6-二氯苄基）-7,11,18,22-四（2,6-二氯苯基）-2,13-二羟基-5,9,16,20-四氧杂并九苯（AON-OH）和3,14-（2,6-二氯苄基）-7,11,18,22-四（2,6-二氯苯基）-2,13-二羟基-5,9,16,20-四氧杂并九苯（SON-OH）等。由于并苯骨架上的酚羟基比较活泼,容易在空气中氧化成醌式结构,所以我们通过亲核取代反应将酚羟基甲基化,合成了3-（2,6-二氯苄基）-7,14-二（2,6-二氯苯基）-2,9-二甲氧基-5,12-二氧杂并五苯（AOP-OMe）、3,10-二（2,6-二氯苄基）-7,14-二（2,6-二氯苯基）-2,9-二甲氧基-5,12-二氧杂并五苯（SOP-OMe）、3-（2,6-二氯苄基）-7,11,18,22-四（2,6-二氯苯基）-2,13-二羟基-5,9,16,20-四氧杂并九苯（AON-OMe）和3,14-（2,6-二氯苄基）-7,11,18,22-四（2,6-二氯苯基）-2,13-二甲氧基-5,9,16,20-四氧杂并九苯（SON-OMe）。羟基变成甲氧基,不仅增加了分子的稳定性,而且在一定程度上改善了它们的溶解性,这将更加有利于化合物的表征。最后,我们通过1H NMR、13C NMR、MALDI-TOF和X-射线单晶体衍射仪等手段对分子结构进行表征,并利用紫外-可见-近红外吸收光谱（UV-vis-NIR）、荧光光谱仪（Fluorescence Spectrometer）、循环伏安法（Cyclic Voltammetry CV）等一系列测试手段对目标化合物的光电性质进行研究。