本工作系统研究了由邻二酚类化合物及3-羟基-4(1H)-吡啶酮类化合物的氧化而得的邻醌型活性中间体与亲核试剂的偶联反应；合成了37个稠环呋喃类衍生物，构建了一种简单、有效的5，6-二羟基苯并呋喃衍生物的化学合成方法，通过该方法成功合成了一系列新的5，6-二羟基苯并呋喃衍生物；研究了邻位含有不同电子效应取代基的邻苯二酚与β-羰基化合物的氧化-迈克尔加成反应，考察取代基的电子效应对反应的影响，并应用密度泛函理论(DFT)计算等方法对反应机理进行了深入研究；通过2-乙基-3-羟基-4(1H)-吡啶酮与β-二羰基化合物的氧化-偶联反应合成了一系列结构新颖的二氢吡啶酮并呋喃衍生物；对3-羟基-4(1H)-吡啶酮类化合物与β-二羰基化合物的氧化-偶联反应的深入研究；分别研究了6-甲基-3-羟基-4(1H)-吡啶酮和3-羟基-4(1H)-吡啶酮与乙酰丙酮的氧化偶联反应以及溶剂对其反应的影响；采用三种不同的方法对部分合成的新型稠环呋喃衍生物的抗氧化作用进行了筛选；对部分合成的新型稠环呋喃衍生物的硫氧还蛋白还原酶的抑制作用进行了筛选。构效关系表明，二氢吡啶酮并呋喃衍生物中环的个数对活性有显著的影响，具有四环结构的PYF8和PYF11对硫氧还蛋白还原酶表现出明显的抑制活性，是两个比较好的先导化合物；而二环体系基本没有抑制活性。