芳基硼酸和偶氮异丁腈甲酰胺的合成及应用研究

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本论文的内容分为两部分:芳基硼酸的合成、应用研究与偶氮异丁腈甲酰胺的合成研究。第一部分首先研究了一系列芳基硼酸的合成方法,然后对芳基硼酸的应用进行了研究,合成了具有重要应用价值的酚类化合物。芳基硼酸是具有单苯环或多环芳烃的硼酸化合物,各种单取代的芳基硼酸是重要的有机合成中间体及医药、农药中间体,在制备生物活性试剂或材料研究上也有广泛的应用。取代芳基硼酸作为重要的有机中间体,广泛应用于Suzuki交叉偶联反应、氨基酸的不对称合成、氨基化合物催化剂等。芳基硼酸与α-蒎二醇反应生成的手性硼酸酯,作为一类不对称同系化反应试剂,在不对称合成中有重要应用。此外,芳基硼酸与卤代烃的偶合反应是形成C-C键的重要途径。近年来,芳基硼酸在形成C-O、C-N和C-S键的反应中也有广泛应用。本论文对格氏试剂法、有机锂试剂法、“一锅法”和超声波法等合成芳基硼酸的不同方法进行了深入研究。芳基硼酸通常是由格氏试剂或有机锂试剂在低温下与硼酸酯反应制得;“一锅法”是将等摩尔的芳卤、镁屑和硼酸三正丁酯一锅反应直接制备单取代芳基硼酸;超声波法是指在超声波作用下金属镁、卤代烃和硼酸酯迅速反应生成相应的芳基硼酸。本论文深入探讨了合成芳基硼酸不同方法的影响因素,确定了各种合成方法的最佳工艺条件。对合成的一系列芳基硼酸化合物通过IR、~1H NMR进行了结构表征,测定了其熔点。酚类化合物是一类重要的精细化学品,可用作化工原料和医药、农药、染料等的中间体,用途广泛。将制得的芳基硼酸在醋酸水溶液中,用过氧化氢小心水解,可制得酚。本论文深入讨论了影响反应收率的各个因素。对合成的酚类化合物通过IR、~1H NMR进行了结构表征,测定了其熔点。第二部分研究了偶氮异丁腈甲酰胺的合成工艺。偶氮异丁腈甲酰胺是一种水溶性的偶氮类聚合物引发剂,本合成方法主要是通过水合肼与尿素反应得到氨基脲,再与丙酮氰醇反应,然后用双氧水在酸性条件下氧化制得偶氮异丁腈甲酰胺。此法工艺简单,操作方便,收率高,具有重要应用价值。通过IR、~1H NMR、元素分析等对偶氮异丁腈甲酰胺进行了结构表征,测定了其熔点。
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