N-磺酰基-1,2,3-三氮唑作为一类重要的金属卡宾前体,可以发生Dimroth平衡,生成重氮亚胺,在一些过渡金属催化下,可以迅速生成α-亚胺金属卡宾。此中间体的卡宾碳具有亲电性,同时亚胺氮又有亲核性,所以可以发生各种不同类型的有机反应,例如:环加成反应、X-H(X=C,N,或者O)键插入反应、形成叶立德的反应等。早在2012年,Fokin课题组报道了一些特殊的N-磺酰基-1,2,3-三氮唑经过α-亚胺铑卡宾重排,生成氮杂二烯的反应。最近我们课题组报道了酯基取代的N-磺酰基-1,2,3-三氮唑在铑催化下经过开环、1,2-迁移反应得到氮杂二烯中间体,该中间体继而与3-取代吲哚发生[4+2]环化反应生成吲哚并吡啶类化合物。在此课题研究基础之上,我们发现3位无取代的吲哚不能发生类似的[4+2]环化反应,但可以通过改变反应条件发生[3+2]环化反应,得到环戊烷并吲哚类化合物。环戊烷并吲哚结构在一些重要的天然产物、药物分子以及生物活性分子中都大量存在,所以研究这类化合物的合成方法对于药物化学、天然产物化学以及材料化学等领域意义都非常重大。本论文主要研究铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三氮唑与吲哚合成环戊烷并吲哚类化合物的反应。通过大量的探索,我们利用α-亚胺铑卡宾的1,2-酯基迁移策略,实现了N-磺酰基-1,2,3-三氮唑与吲哚发生[3+2]环化反应,一锅法合成环戊烷并吲哚类化合物。通过对反应条件的优化,最终确定在氮气保护下,以2 mol%Rh2(OAc)4为催化剂,CHC13为反应溶剂,100℃在封管中反应4 h,停止反应,待封管冷却,检测到氮杂二烯中间体与吲哚发生Michael加成反应的产物,然后加入1.0当量的CCl3COOH,发生分子内环化,得到环戊烷并吲哚类化合物。我们成功实现了以N-磺酰基-1,2,3-三氮唑经过α-亚胺铑卡宾重排作为[3C]合成子与吲哚发生反应,开发了一种高效合成环戊烷并吲哚结构的方法。