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吲哚和硝基烯烃的傅-克反应（Friedel-Crafts）是合成吲哚衍生物的重要方法,其傅-克反应通常发生在吲哚C3位,目前还没有直接在吲哚C7位上发生该反应的相关报道。天然产物Conidiogenone B是一类具有紧密四环骨架和多手性中心的二萜类生物碱,全合成难度大。本工作包括如下两个部分:（1）硝基烯烃在吲哚C7位的傅-克反应研究;（2）Conidiogenone B的全合成研究。具体研究内容和成果如下:（1）硝基烯烃在吲哚C7位的傅-克反应研究以苄基保护的4-氨基吲哚和反式硝基苯乙烯为原料,用乙醇作溶剂,在室温、无催化剂条件下,成功合成了吲哚C7位的傅-克加成产物。相关产物结构由X-ray确证,其单晶衍射数据从Rigaku ST Satum 724+diffractometer上获得。我们在该反应基础上,一方面通过改变吲哚C4位导向基的位阻探究不同结构对该反应的影响,另一方面通过控制吲哚C2和C3位活性探究这两个反应位点对该反应的影响。与此同时,我们拓展了26种分别含苯环、杂环及烷烃链的硝基烯烃类底物,探究不同结构对该反应的适应性。实验结果表明,该反应适用于绝大多数含苯环和杂环类底物,且均具有较高的产率（68%-86%）。在产物衍生方面,我们从上述的傅-克加成产物出发,在雷尼镍、水合肼条件下将硝基还原成氨基,然后在Boc酸酐和NBS条件下保护氨基,最后在钯碳和甲酸铵条件下脱去苄基保护,各步反应均具有较高产率（76%-91%）。（2）Conidiogenone B的全合成研究天然产物Conidiogenone B具有紧密连接的5-5-5-6四环骨架和六个手性中心,其全合成需要多步立体选择性非常高的反应。本工作设计了一条15步的全合成路线,以异丁醛和四氢吡咯作为起始原料,通过回流分水、减蒸处理后以88%产率得到烯胺产物。从该化合物出发,经过SN2取代、催化氢化、分子内Aldol缩合、羟基消除、甲酯水解、接手性辅基、1,4-加成、烷基化、黄鸣龙反应、Wacker氧化和Michael加成等一系列反应,来合成目标分子Conidiogenone B。我们以各步较高的产率（54%-94%）完成了SN2取代到1,4-加成等一系列反应,以6.7%的总收率得到了1,4-加成后的消旋产物。在尝试烷基化反应的过程中,位阻的影响使其发生了其它副反应,该反应有待后续进一步尝试。最终由于课题难度及时间因素,该全合成尚未完成。