苯炔是目前合成化学中最活泼的活性物种之一,作为一类重要的高度亲电活性中间体,广泛应用于天然产物、药物、配体与材料合成等领域。苯炔在有机化学以及天然产物全合成中有着广泛应用。近十几年内发展了大量苯炔参与的化学反应,例如环加成反应、多组分反应、插入反应等。通过这些反应,可以很容易地构建芳稠环化合物和多官能团芳烃化合物。本文主要开展了多官能化苯炔前体的制备以及基于苯炔反应的稠环类化合物的选择性合成研究。第一部分:磺酸（卤代苯）酯的的选择性合成根据苯环上取代基种类的不同,采用不同实验方案构建若干不同类型的磺酰氧基卤代苯作为苯炔前体,过程中首次实现2,6-双（对甲苯基）磺酰氧基卤代苯的选择性单侧水解,水解产物核磁纯度>99%。合成的产物经IR、¹H NMR、¹³C NMR、HRMS确证。第二部分:“一锅法”苯并环丁烯醇衍生物的合成研究在锂试剂的作用下,磺酰氧基卤代苯形成苯炔结构与烯醇负离子发生[2+2]环加成反应,选择性形成苯并环丁烯醇化合物。研究发现反应区域化学受到苯环取代基类型的影响明显,为选择性构建多功能分子提供思路与方法。产物经IR、¹H NMR、¹³C NMR、HRMS确证。第三部分:多卤代羟基二芳醚的选择性合成多卤代羟基二芳醚不仅是一类具有抑菌效果的化合物,多官能化芳环也为芳烃衍生化提供多种机会。以2-氟-6-溴甲苯为原料,经氧化、芳环上选择性亲核取代、Baeyer-Villliger氧化、水解选择性等多步反应合成多卤代羟基二芳醚,产物经IR、¹H NMR、¹³C NMR、HRMS确证。部分所合成的化合物具有较好的抑菌活性。第四部分:二苯并呋喃化合物的合成多卤代羟基二芳醚经磺酰化后形成具有多活性中心的苯炔前体。在碱性条件下,首次实现芳炔与苯基负离子的分子内亲核加成Domino过程,形成的新活性中心可进一步化学转化,实现官能化二苯并呋喃新合成方法学。通过底物设计、碱的筛选等对反应进行优化,并提出可能的机理。产物经IR、¹H NMR、¹³C NMR、MS及HRMS确证。