质子酸诱导基于硫磺素衍生物的PMMA和PLA的室温磷光性能

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室温磷光(RTP)材料在生物组织工程、生物传感、数据加密等方面发挥着重要的作用。最先进的可以产生RTP的有机发光体是含有贵重金属的有机金属化合物,但是贵重金属由于资源有限、价格昂贵、低毒性以及有机金属发光体分子设计的范围较窄等问题,研究人员越来越专注于非金属有机发光体RTP的研究。通常的纯有机RTP材料,因为氧气,湿度和热运动因素会导致磷光失活。晶体结构的有机小分子因此可以成功实现RTP,但是晶体结构破坏以后,RTP的性能会大大减弱甚至会消失,因而小分子的RTP材料在实际应用的过程中受到了限制。聚合物含有大的分子量和长链结构决定了它可以具有很高的刚性,能有效地阻隔氧气和湿度,促进RTP的产生。除了晶体结构的小分子,有机聚合物也是一个理想途径去实现RTP。基于聚合物的RTP材料具有较好的柔韧性、热稳定性、成本低和加工容易等优异的性能,在实际应用过程中会有广阔的应用前景。刺激响应型RTP聚合物近年来受到研究者们关注,目前对酸有响应的RTP材料主要集中在小分子晶体,而对酸有响应的RTP聚合物较少。所以寻找一种性能优异又生产操作简单且对酸有响应的RTP聚合物迫在眉睫。1.本文设计合成了三种硫磺素衍生物2-(4-(苯并噻唑-2-基)-2-甲氧基苯氧基)乙-1-醇(BOOH)、2-(4-(苯并噻唑-2-基)苯氧基)乙-1-醇(BOH)和2-((4-(苯并噻唑-2-基)苯基)硫代)乙-1-醇(BSH),通过核磁谱图验证分子的结构;稳态发射光谱显示硫磺素衍生物在室温下仅发射弱的蓝色荧光,经过质子酸(盐酸)诱导后,室温下发射黄色荧光;循环伏安法测试结果表明质子化后的分子内发生电荷转移。由于硫磺素衍生物的RTP在室温环境中被淬灭,所以需要将其接入到高分子材料中,避免RTP失活。2.将BOOH、BOH和BSH分别与聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)共混得到PMMA/硫磺素衍生物共混物,经过质子酸(苯磺酸)诱导后,得到质子化的PMMA/BOOHH+、PMMA/BOHH+和PMMA/BSHH+真空下发射RTP。当PMMA/硫磺素衍生物共混物与苯磺酸的摩尔比例为1:8时,稳态发射光谱显示PMMA/BOOHH+共混物的磷光最大发射波长为564nm,发射橙红色RTP;PMMA/BOHH+共混物的磷光最大发射波长为526nm,发射黄色RTP;PMMA/BSHH+共混物的磷光最大发射波长为562nm,发射橙红色RTP。3.将BOOH、BOH和BSH分别与聚乳酸(PLA)聚合得到PLA-硫磺素衍生物,核磁谱图和凝胶渗透色谱测试结果表明合成了高分子量的PLA-硫磺素衍生物。经过质子酸(苯磺酸、草酸和对甲苯磺酸一水)诱导后,稳态发射光谱显示PLA-BOOHH+和PLA-BSHH+会有橙红色RTP,PLA-BOOHH+最大发射波长为558nm,磷光寿命108.19ms。PLA-BSHH+最大发射波长为556nm,磷光寿命16.10ms。而PLA-BOHH+则是发射黄绿色RTP,PLA-BOHH+最大发射波长为528nm,磷光寿命105.39ms。除了苯磺酸,草酸和对甲苯磺酸一水也可以诱导PLA-硫磺素衍生物发射RTP,但是苯磺酸诱导PLA更易产生较长寿命的RTP,最长寿命108.19ms。
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