氨基酸是构建生物碱和多肽的生物合成结构单元。它具有无毒,价廉,易得等优点,满足现代有机合成和绿色化学的要求。近年来,氨基酸在有机转化中的应用得到了广泛的研究,尤其是对于合成方法学。截止目前,人们已经发展了很多利用其反应性来构建有机分子骨架的方法。本论文以天然α-氨基酸作为研究对象,在I2-DMSO体系中氨基酸会经历斯特雷克降解形成醛,再利用不同的分子片段对其进行原位捕获,实现了 2,5-二取代的噻唑和2,5-二取代的噁唑这两类化合物的合成,并探讨了相关的反应机制。主要包括以下几部分内容:第一章,首先概述了氨基酸及其衍生物在有机合成中的研究进展,随后也针对现代合成方法学中噻唑和噁唑的合成方法进行了文献的概述。第二章,基于分析众多多肽中噻唑与噁唑的骨架片段来源于氨基酸的聚合,我们在加入额外的S源的情况下,发展了一种由苯丙氨酸的自聚合成噻唑和噁唑类物质的新方法。整个过程经历了脱羧脱氨,S/O键的插入,环合以及级联的氧化等步骤。第三章,基于对苯乙炔相关的文献调研,发现端炔的三键易被金属活化发生环化反应,因此我们将其纳入I2/DMSO的反应体系中,并发现其可与脂肪族以及芳香族氨基酸反应生成2,5-二取代的噁唑。